6-chloro-2-iodo-9-[(2’-O-acetyl-3’-deoxy-5’-O-(4-methylbenzoyl))-β-D-ribofuranosyl]purine | 1621101-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-iodo-9-[(2’-O-acetyl-3’-deoxy-5’-O-(4-methylbenzoyl))-β-D-ribofuranosyl]purine
• CAS: 1621101-38-9
• 化学式: C₂₀H₁₈ClIN₄O₅
• 分子量: 556.744
• InChiKey: YJPZMRFADOUFEL-PMUMKWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-iodo-9-[(2’-O-acetyl-3’-deoxy-5’-O-(4-methylbenzoyl))-β-D-ribofuranosyl]purine 在 磷酸三甲酯 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 氨 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 3-(aminocarbonyl)-1-[5-O-[[1-(2-ethynyl-6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-3-deoxy-β-D-ribofuranose-5-O-yl]phosphonyloxy(oxylato)phosphinyl]-β-D-ribofuranosyl]pyridinium
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-α,β-D-ribofuranose 、 2-碘-6-氯嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以66%的产率得到6-chloro-2-iodo-9-[(2’-O-acetyl-3’-deoxy-5’-O-(4-methylbenzoyl))-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  用于标记ADP-核糖基转移酶靶蛋白的链终止和可点击NAD +类似物

  摘要：

  ADP-核糖基转移酶（ART）使用NAD +作为底物，并通过将多个ADP-核糖单元转移到靶蛋白上形成聚（ADP-核糖），在DNA损伤反应和细胞周期调控等众多生物学过程中发挥重要作用。 （PAR）大小可变的链。努力确定PARylation的直接靶标以及特定的ADP核糖受体位点，都必须解决PAR的复杂性。在本文中，我们报道了新的NAD +类似物，它们可以被野生型ART有效处理，并且由于缺少所需的羟基而导致链终止，从而显着降低了蛋白质修饰的复杂性。由于存在炔基，这些NAD +类似物允许通过点击化学进行后续操作，以使用染料或亲和标记物进行标记。这项研究提供了对ARTs底物范围的深入了解，并可能为进一步研究PAR代谢的化学工具铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201404431