(2S)-3-[4-[[benzyl(hydroxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 313342-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-[[benzyl(hydroxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 313342-42-6
• 化学式: C₃₂H₃₀NO₆P
• 分子量: 555.567
• InChiKey: XDFFUFGIOCJFNE-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S)-3-[4-[[benzyl(hydroxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyl-uroniu 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of phosphinate isosteres of phosphotyrosine for incorporation in Grb2-SH2 domain inhibitors. Part 1

  摘要：

  Based on X-ray crystal structure information, mono charged phosphinate isosteres of phosphotyrosine have been designed and incorporated in a short inhibitory peptide sequence of the Grb2-SH2 domain. The resulting compounds, by exploiting additional interactions, inhibit binding to the Grb2-SH2 domain as potently as the corresponding doubly charged (phosphonomethyl)phenylalanine analogue. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00475-3
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-[[benzyl(hydroxy)phosphoryl]methyl]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of phosphinate isosteres of phosphotyrosine for incorporation in Grb2-SH2 domain inhibitors. Part 2

  摘要：

  A series of novel phosphinates, derived from 4-phosphonomethylphenylalanine, are described as isosteres of phosphotyrosine. Benzyl (or alkyl) phosphinomethylphenylalanine derivatives were prepared by alkylation of an amino acid P-H phosphinate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00476-5