1-N-methyldithioacetyl-3,6'-di-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl kanamycin A | 93801-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-N-methyldithioacetyl-3,6'-di-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl kanamycin A
• CAS: 93801-64-0
• 化学式: C₃₉H₅₆N₄O₁₆S₂
• 分子量: 901.023
• InChiKey: OCLSXYAFVSHPCQ-FWUZXSCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  310.31
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-methyldithioacetyl-3,6'-di-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl kanamycin A 、 三氟乙酸 反应 0.08h， 以45%的产率得到1-N-methyldithioacetyl kanamycin A*CF3CO2H
  参考文献：
  名称：

  Controlled coupling of aminoglycoside antibiotics to proteins for use in homogeneous enzyme immunoassays

  摘要：

  氨基糖苷抗生素的选择性N-酰化，使用甲基二硫乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯，随后与甲硫醇或二硫巴比妥醇反应，可制备含硫巯基标记的抗生素。或者，通过与N-乙酰-d,l-同型半胱氨酸硫内酯处理，将亲核硫巯基基团引入抗生素中。这些衍生物可与之前用溴乙酰甘氨酰基修饰过的蛋白质轻松偶联，用于开发均相酶免疫分析的共轭物。

  DOI：

  10.1139/v84-425
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl-S-(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)thiocarbonate 在 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-N-methyldithioacetyl-3,6'-di-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Controlled coupling of aminoglycoside antibiotics to proteins for use in homogeneous enzyme immunoassays

  摘要：

  氨基糖苷抗生素的选择性N-酰化，使用甲基二硫乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯，随后与甲硫醇或二硫巴比妥醇反应，可制备含硫巯基标记的抗生素。或者，通过与N-乙酰-d,l-同型半胱氨酸硫内酯处理，将亲核硫巯基基团引入抗生素中。这些衍生物可与之前用溴乙酰甘氨酰基修饰过的蛋白质轻松偶联，用于开发均相酶免疫分析的共轭物。

  DOI：

  10.1139/v84-425