(S)-2-((R)-2-{(2R,3S)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-hydroxy-pentanoylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 135219-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-{(2R,3S)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-hydroxy-pentanoylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Val-Val-bAla(2R-OH,3S-Et)-D-Leu-Val-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 135219-71-5
• 化学式: C₄₁H₆₁N₅O₉
• 分子量: 767.963
• InChiKey: FFRYSSNTIRQRBO-JABDCJIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-{(2R,3S)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-hydroxy-pentanoylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 三氟乙酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.4%的产率得到2-(2-{3-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-oxo-pentanoylamino}-4-methylpentanoylamino)-3-methylbutyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. IV. The Chemical Synthesis of Poststatin.

  摘要：

  通过液相和固相两种方法实现了后司他丁的全合成。在这两种方法中，(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基戊酸分子都被加入到受保护的五肽中，并被氧化成(S)-3-氨基-2-氧代戊酸（postine）。对氧化后的五肽进行脱保护处理后，得到的试样在理化性质和脯氨酰内肽酶抑制活性方面与天然 poststatin 相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.287
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 (S)-2-{(R)-2-[(2R,3S)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-2-hydroxy-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以312.6 mg的产率得到(S)-2-((R)-2-{(2R,3S)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-hydroxy-pentanoylamino}-4-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. IV. The Chemical Synthesis of Poststatin.

  摘要：

  通过液相和固相两种方法实现了后司他丁的全合成。在这两种方法中，(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基戊酸分子都被加入到受保护的五肽中，并被氧化成(S)-3-氨基-2-氧代戊酸（postine）。对氧化后的五肽进行脱保护处理后，得到的试样在理化性质和脯氨酰内肽酶抑制活性方面与天然 poststatin 相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.287