2-methylbenzo[h]quinoline 1-oxide | 3900-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzo[h]quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-benzochinolin-N-oxid; α-Naphthochinaldin-N-oxid；2-Methyl-benzo[h]chinolin-N-oxid; α-Naphthochinaldin-N-oxid；2-Methyl-1-oxidobenzo[h]quinolin-1-ium
• CAS: 3900-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PLHVZEVOGFNTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  420.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzo[h]quinoline 1-oxide 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA Y.; TAKEUCHI I., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 26, 4209-4213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Quinoline N-Oxides via Oxidative Alkyl Migration and C−C Bond Cleavage of tert-/sec-Alcohols
  作者：Chiranjit Sen、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201701330

  日期：2018.3.1

  An unprecedented C2‐alkylation of quinoline N‐oxide derivatives via C−C bond activation of tert‐ and sec‐alkyl alcohol is described using hypervalent iodine (III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA). This regioselective alkylation using mild hypervalent iodine reagents is more practical, operationally simple and transition metal free. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates including

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。