(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1S,2S,6R)-1-hydroxy-2-methylaminocyclohexyl-6-yl]azetidin-2-one | 181228-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1S,2S,6R)-1-hydroxy-2-methylaminocyclohexyl-6-yl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1R,2S,3S)-2-hydroxy-3-(methylamino)cyclohexyl]azetidin-2-one
• CAS: 181228-87-5
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 356.581
• InChiKey: SKUFUFHACAYIIW-AQGHMYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1S,2S,6R)-1-hydroxy-2-methylaminocyclohexyl-6-yl]azetidin-2-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 xylene 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (1S,5S,8aS,8bR)-5-(Allyloxycarbonyl-methyl-amino)-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 4-amino trinems

  摘要：

  This article deals with the study carried out on the synthesis of 4-amino substituted trinems 1 starting from the key-intermediate (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1'R, 2'S, 3'R)-1',2'-epoxycyclohex-3'-yl]azetidin-2-one 2. In particular, epoxide opening with various amines and subsequent cyclization to the corresponding trinems were explored. Their synthesis and antimicrobial activity are reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00292-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'S)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one 在 lithium perchlorate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1S,2S,6R)-1-hydroxy-2-methylaminocyclohexyl-6-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成4- N-甲基甲酰胺基特灵（GV129606），一种有效的抗菌剂

  摘要：

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00414-2

文献信息

• Synthesis and antibacterial, activity of 4-ureido trinems
  作者：Sylvie Géhanne、Elisabetta Piga、Daniele Andreotti、Stefano Biondi、Domenica Pizzi

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00515-x

  日期：1996.11

  This article describes studies carried out on the synthesis and biological activity of 4-ureido trinems I obtained by the condensation of various isocyanates and the intermediate 6. Among others, 4-N-methyl-N'-alkyl ureido trinems showed a promising antimicrobial activity against Gram-negative bacteria. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• WO2007/39099
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——