(S)-3-methyl-2-((S)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)-3-nitrobutyric acid ethyl ester | 1392229-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-2-((S)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)-3-nitrobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-methyl-3-nitrobutanoate
• CAS: 1392229-22-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: NXTCQBPYFHBOAJ-YLVJLNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-((S)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)-3-nitrobutyric acid ethyl ester 在 乙二胺四乙酸 、 水 、 羟胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 N-((S)-2-amino-1-hydroxycarbamoyl-2-methylpropyl)-4-but-2-ynyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of a Hydroxamic Acid LpxC Inhibitor

  摘要：

  A short and scalable synthesis of chiral hydroxamic acid 1, a LpxC inhibitor, is described. This work discloses a novel diastereoselective addition of 2-nitropropane-generated lithium salt to tert-butanesulfini-mine. Moreover, the impurity profiles of reactions giving oily products and practical means of purifying these products are discussed in detail.

  DOI：

  10.1021/op300163n
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-[(tert-butylsulfinyl)imino]acetate 、 2-硝基丙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of a Hydroxamic Acid LpxC Inhibitor

  摘要：

  A short and scalable synthesis of chiral hydroxamic acid 1, a LpxC inhibitor, is described. This work discloses a novel diastereoselective addition of 2-nitropropane-generated lithium salt to tert-butanesulfini-mine. Moreover, the impurity profiles of reactions giving oily products and practical means of purifying these products are discussed in detail.

  DOI：

  10.1021/op300163n

文献信息

• A Scalable Synthesis of a Hydroxamic Acid LpxC Inhibitor
  作者：ZhongBo Fei、Weiyong Kong、Huaimin Wang、Jianbiao Peng、Feng Sun、Yueyan Yin、Joginder Bajwa、Xinglong Jiang

  DOI：10.1021/op300163n

  日期：2012.8.17

  A short and scalable synthesis of chiral hydroxamic acid 1, a LpxC inhibitor, is described. This work discloses a novel diastereoselective addition of 2-nitropropane-generated lithium salt to tert-butanesulfini-mine. Moreover, the impurity profiles of reactions giving oily products and practical means of purifying these products are discussed in detail.