(S,E)-ethyl 2-[(tert-butylsulfinyl)imino]acetate | 1255940-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 2-[(tert-butylsulfinyl)imino]acetate
• 英文别名: ethyl (S,E)-2-((tert-butylsulfinyl)imino)acetate；ethyl (2E)-2-[(S)-tert-butylsulfinyl]iminoacetate
• CAS: 1255940-61-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: CHPAJOSJONRYPT-PPGNKHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 2-[(tert-butylsulfinyl)imino]acetate 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Boc-L-叔亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Radical Migration–Addition of N-tert-Butanesulfinyl Imines with Organozinc Reagents

  摘要：

  A novel migration-addition sequence was discovered for the reaction of enantioenriched N-tert-butanesulfinyl with iminoacetate la functionalized benzylzinc bromide reagents, producing tert-leucine derivatives in excellent diastereoselectivity (dr 98:2). The absolute configurations of two new chiral centers were unambiguously assigned by chemical transformations and X-ray crystallography. In addition, the regio- and diastereoselectivities of this novel reaction were both explained through the key N-sulfinamine intermediate M6 generated by the tert-butyl radical attack on the imine. Computational analysis of this reaction process, which was performed at the B3LYP/6-311++G(3df,2p)//B3LYP/6-31G*-LANL2DZ level, also supported our proposed two-stage mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo401640c
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 S-叔丁基亚磺酰胺 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S,E)-ethyl 2-[(tert-butylsulfinyl)imino]acetate
  参考文献：
  名称：

  铟-介导的对映选择性烯丙基ñ -叔-butanesulfinyl亚胺从α酮酯衍生

  摘要：

  α-醛二胺和-酮亚氨基酯3与烯丙基溴的铟介导的烯丙基化以非对映选择性高的方式进行，以在作为溶剂的THF和水中产生均烯丙基α-氨基酯衍生物5。反应是非对映特异性的，其立体化学结果取决于亚磺酰基基团的硫原子和C N双键的构型。特别令人感兴趣的是使用溴代甲基丙烯酸乙酯作为烯丙基化试剂的反应产物，因为获得了氨基二酯，其可以容易地转化为对映体纯的在带有氮原子的环上具有烷氧基羰基的α-亚甲基-γ-丁内酰胺6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.020

文献信息

• 新規ビアリールアミド誘導体
  申请人：持田製薬株式会社

  公开号：JP2017095366A

  公开（公告）日：2017-06-01

  【課題】 本発明は、ＰＤＥ２Ａ選択的阻害作用を有する化合物、及びそれを含有してなる医薬組成物を提供する。【解決手段】 本発明は、次の一般式（Ｉ）【化１】［式中、ｐは０〜６の整数を示し；ｑは、１〜５の整数を示し；Ｘ１は、Ｃ−Ｈ、Ｎ、又はＯを示し；Ｘ２は、Ｎ、又はＮ−Ｒ４ｂを示し；Ｘ３は、Ｎ−Ｒ４ａ、Ｃ−Ｒ４ｂ、又はＣ−Ｈを示し；環Ａは単環式ヘテロアリール環等を示し；環Ｑはベンゼン環等を示し；Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、及びＲ３はアルキル基等を示す。］で表される化合物若しくはそれらの製薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物、及びこれらを含有してなる医薬組成物に関する。【選択図】なし

  本发明提供具有PDE2A选择性抑制作用的化合物，以及包含该化合物的药物组成物。本发明涉及以下通用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，或它们的溶剂和物，以及包含它们的药物组成物。【选图】无
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018053215A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta- lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药用盐与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药性生物引起的感染，包括多药耐药生物引起的感染。本发明包括根据式（I）描述的化合物：或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的值在此处描述。
• Synthesis of 3-Indolylglycine Derivatives via Dinuclear Zinc Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xin-Wei Wang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01805

  日期：2016.10.7

  A direct asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylation reaction between a wide range of indoles and ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)acetate catalyzed by Trost’s dinuclear complex is reported. A series of 3-indolylglycine derivatives were synthesized in enantioselectivity of up to >99% enantiomeric excess (ee) using 10 mol% catalyst loading under mild conditions. This atom economic reaction could be run

  据报道，由Trost的双核络合物催化的各种吲哚与2-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙酸乙酯之间存在直接的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应。在温和条件下使用10 mol％的催化剂负载量，合成了一系列3-吲哚基甘氨酸衍生物，其对映体选择性高达> 99％对映体过量（ee）。这种原子经济反应可以以克为单位进行，而不会影响其对映选择性。催化产物的绝对立体化学是通过与已知构型化合物的相关性确定的。为不对称感应提出了一种可能的机制。
• Discovery of an Orally Available Diazabicyclooctane Inhibitor (ETX0282) of Class A, C, and D Serine β-Lactamases
  作者：Thomas F. Durand-Réville、Janelle Comita-Prevoir、Jing Zhang、Xiaoyun Wu、Tricia L. May-Dracka、Jan Antoinette C. Romero、Frank Wu、April Chen、Adam B. Shapiro、Nicole M. Carter、Sarah M. McLeod、Robert A. Giacobbe、Jeroen C. Verheijen、Sushmita D. Lahiri、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O’Donnell、Alita A. Miller、John P. Mueller、Rubén A. Tommasi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00579

  日期：2020.11.12

  threat due to rapidly rising resistance toward β-lactam antibiotics. The hydrolytic enzymes called β-lactamases are responsible for a large proportion of the resistance phenotype. β-Lactamase inhibitors (BLIs) can be administered in combination with β-lactam antibiotics to negate the action of the β-lactamases, thereby restoring activity of the β-lactam. Newly developed BLIs offer some advantage over

  由于对β-内酰胺类抗生素的耐药性迅速提高，多药耐药的革兰氏阴性细菌感染正日益增加的公共卫生威胁。称为β-内酰胺酶的水解酶在很大程度上构成了耐药表型。可以将β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）与β-内酰胺类抗生素联合使用，以抵消β-内酰胺酶的作用，从而恢复β-内酰胺的活性。就酶谱而言，新近开发的BLI较旧BLI更具优势，但仅限于静脉内给药。本文报道了一种新型的口服生物可用的二氮杂双环辛烷（DBO）β-内酰胺酶抑制剂。这种新的DBO，ETX1317，包含一个内环碳-碳双键和一个氟乙酸酯活化基团，并具有针对A，C，和D丝氨酸β-内酰胺酶。ETX1317的酯前药ETX0282具有口服生物利用度，目前正在与头孢泊肟肟普罗西汀联用，作为多药耐药和碳青霉烯耐药的口服疗法肠杆菌感染。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF DIAZABICYCLO[6.2.0]DECANE RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS APPARENTÉS AU DIAZABICYCLO[6.2.0] DÉCANE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2020146568A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  A method for the synthesis of diazabicyclo[6.2.0]decane compounds is provided. The synthesis proceeds by stereoselective synthesis of a chiral lactone followed by azetidine formation via a series of chemoselective reactions. Bicyclization results with the formation of diazobicyclo[6.2.0]decane related compounds.

  提供一种合成二氮杂双环[6.2.0]癸烷化合物的方法。合成过程通过立体选择性合成手性内酯，然后通过一系列化学选择性反应形成氮杂环丙烷。双环化反应导致形成与二氮杂双环[6.2.0]癸烷相关的化合物。