6-chloro-2-isobutyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 1042738-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-isobutyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-(2-methylpropyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1042738-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₃ClF₃N
• 分子量: 287.712
• InChiKey: WWMFEECMKHTYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到6-chloro-2-isobutyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  第一个脯氨酸催化的 Friedlander 环化：2-取代喹啉衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  描述了第一个用于合成 2-取代 4-三氟甲基喹啉衍生物的脯氨酸催化 Friedlander 环化。在各种情况下都显示出优异的区域选择性和良好的产率，并且可能涉及串联醛醇环化途径。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800121

文献信息

• NHC-Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of Fluorinated <i>o</i>-Aminophenones with Alkynes on Water: Competitive Base-Catalyzed Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine Formation
  作者：Paweł Czerwiński、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01235

  日期：2017.8.4

  good yields. Further investigations proved that o-FMKs could be efficiently transformed into a rare class of heterocyclic compounds—dibenzo[b,f][1,5]diazocines—by a base-catalyzed condensation, also on water. The developed method was applied for gram-scale synthesis of a fluorinated analogue of G protein-coupled receptor antagonist (GPR91).

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。