[(2R,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate | 140160-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 140160-59-4
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: BHPSNKDYGAHJGI-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone 在 samarium diiodide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到[(2R,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 2-deoxy aldonolactones via a SmI2-mediated α-deoxygenation reaction

  摘要：

  A one-step deoxygenation of 2-hydroxylactones or their acetates is possible using samarium diiodide as an electron-transfer reagent in conjunction with a proton source.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92313-x