methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 108399-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 108399-97-9
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₁
• 分子量: 666.766
• InChiKey: ZQENQYYCLLYFOT-RCXHOSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-α-D-talopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-和3-O-α-D-talopyranosyl-α-D-甘露吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  通过处理甲基3，合成了3,4,6-三-O-苄基-2-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-α-D-甘露吡喃糖基]-α-D-甘露吡喃糖苷（2）在咪唑存在下，将4,6-三-O-苄基-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷与叔丁基氯二苯基硅烷一起使用。异亚丙基化，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化，再用硼氢化钠进行立体选择性还原，将2转化为甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3 -O-异丙基亚吡啶-α-D-塔拉吡喃糖基]-α-D-甘露吡喃糖苷（5）。用氟化四丁基铵在干燥的环氧丙烷中的摩尔溶液处理5，得到二醇，其在O-去异亚丙基化之后，通过催化氢解，得到二糖苷甲基2-O-α-D-塔吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷。甲基3-O-α-D-talopyranosyl-α-D-甘露吡喃糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。最终的二糖和各种其他中间体的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90299-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-<6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranosyl>-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-和3-O-α-D-talopyranosyl-α-D-甘露吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  通过处理甲基3，合成了3,4,6-三-O-苄基-2-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-α-D-甘露吡喃糖基]-α-D-甘露吡喃糖苷（2）在咪唑存在下，将4,6-三-O-苄基-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷与叔丁基氯二苯基硅烷一起使用。异亚丙基化，然后用氯铬酸吡啶鎓氧化，再用硼氢化钠进行立体选择性还原，将2转化为甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3 -O-异丙基亚吡啶-α-D-塔拉吡喃糖基]-α-D-甘露吡喃糖苷（5）。用氟化四丁基铵在干燥的环氧丙烷中的摩尔溶液处理5，得到二醇，其在O-去异亚丙基化之后，通过催化氢解，得到二糖苷甲基2-O-α-D-塔吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷。甲基3-O-α-D-talopyranosyl-α-D-甘露吡喃糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。最终的二糖和各种其他中间体的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90299-4