(3S)-2,5-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-3,6-dihydropyrazine | 79448-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-2,5-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-3,6-dihydropyrazine
• CAS: 79448-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: BEMZTFBYZYMLMA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2,5-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-3,6-dihydropyrazine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 16.17h， 生成 3-甲氧基-O,beta-二甲基-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf; Hartwig; Pospischil, Synthesis, 1981, vol. No. 12, # 12, p. 966 - 969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-Dimethyl-α-methyldopa-NCA 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3S)-2,5-Dimethoxy-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf; Hartwig; Pospischil, Synthesis, 1981, vol. No. 12, # 12, p. 966 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric syntheses via heterocyclic intermediates-XXII
  作者：Ulrich Schöllkopf、Joachim Nozulak、Ulrich Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82426-1

  日期：1984.1

  Enantioselective syntheses of α-alkenyl glycines of type 10 and of type 23 are described that provide these uncommon amino acids with predictable configuration and with ee-values of >95%. Both approaches are based on the bislactim ether method developed by Schöllkopf . As for 10: The lithiated bis-lactim ether 6 of cyclo (L-val-gly) is reacted with 2-[(dimethyl t-butyl)silyl]alkanals 2 to give the

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基
• Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XIV¹. Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Serine using L-Valine or<i>O,O</i>-Dimethyl-α-methyldopa as Chiral Auxiliary Reagents
  作者：Joachim Nozulak、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1055/s-1982-29979

  日期：——
• Schoellkopf, Ulrich; Nozulak, Joachim; Groth, Ulrich, Synthesis, 1982, # 10, p. 868 - 870
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Nozulak, Joachim、Groth, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1022 - 1023
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Groth, Ulrich

  DOI：——

  日期：——