(1R,2R)-1-azido-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol | 1354558-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2R)-1-azido-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 1354558-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: SBXOSLXPIRGOBJ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-azido-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-4,4'-diphenyl-8,8a,8',8'a-tetrahydro-3aH,3'aH-2,2'-biindeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  取代氨基茚满醇衍生的新型IBiox N杂环卡宾配体的设计与合成†

  摘要：

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。

  DOI：

  10.1039/c1ob06780j
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 C₃₈H₄₂ClMnN₂O₄ 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1R,2R)-1-azido-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代氨基茚满醇衍生的新型IBiox N杂环卡宾配体的设计与合成†

  摘要：

  已经开发出了许多新的IBiox N杂环卡宾（NHC）配体的合成途径。所得的配体具有受限的柔韧性和较高的空间需求。初步研究表明，这些配体在无铜的烯丙基烷基化反应中产生高水平的不对称诱导。肉桂酸溴。

  DOI：

  10.1039/c1ob06780j

文献信息

• Lewis Base‐Catalysed Enantioselective Radical Conjugate Addition for the Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidinones
  作者：Will C. Hartley、Florian Schiel、Elena Ermini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202204735

  日期：2022.6.27

  to realise the first example of asymmetric radical conjugate addition to α,β-unsaturated anhydrides and esters. The chemistry, mastered by a chiral isothiourea organocatalyst, enables the synthesis of enantioenriched pyrrolidinones, with application to the synthesis of biologically-active γ-amino butyric acids.

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。