5-(((4S,5S,6R)-5-chloro-2,2-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1333237-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((4S,5S,6R)-5-chloro-2,2-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-((((4S,5S,6R)-5-chloro-2,2-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)methyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1333237-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₀Cl₄N₄O₆S
• 分子量: 632.392
• InChiKey: ONRSIAPDGNPJLG-VPAKFMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((4S,5S,6R)-5-chloro-2,2-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 tetraethyl-ammonium, trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ((1R,2R,3S,4R,5S,6R,8R,9S,10S,14S,E)-8,14-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2,3,5,6,9,10-heptachloro-1-((4R,5S,6R)-5-chloro2-2,-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)pentadec-12-en-4-ol)
  参考文献：
  名称：

  复合氯硫脂 Mytilipin B 的立体化学修正、全合成和溶液状态构象

  摘要：

  氯硫脂构成了一类从贻贝和淡水藻类中分离出来的结构有趣且合成上具有挑战性的海洋天然产物。该化合物家族中最复杂的结构目前由 Mytilipin B 代表，它于 2002 年从烹饪贻贝 Mytilus galloprovincialis 中分离出来，最初提出的结构被证明是不正确的。在这项研究中，我们展示了四种非对映异构体的合成，允许重新分配八个立体中心和 Mytilipin B 的立体化学修订，以及主要溶液状态构象的确定。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05013
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S,6R)-5-chloro-2,2-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(((4S,5S,6R)-5-chloro-2,2-dimethyl-6-((S)-1,1,4-trichloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butyl)-1,3-dioxan-4-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  复合氯硫脂 Mytilipin B 的立体化学修正、全合成和溶液状态构象

  摘要：

  氯硫脂构成了一类从贻贝和淡水藻类中分离出来的结构有趣且合成上具有挑战性的海洋天然产物。该化合物家族中最复杂的结构目前由 Mytilipin B 代表，它于 2002 年从烹饪贻贝 Mytilus galloprovincialis 中分离出来，最初提出的结构被证明是不正确的。在这项研究中，我们展示了四种非对映异构体的合成，允许重新分配八个立体中心和 Mytilipin B 的立体化学修订，以及主要溶液状态构象的确定。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05013

文献信息

• Synthesis of Undecachlorosulfolipid A: Re-evaluation of the Nominal Structure
  作者：Christian Nilewski、Nicholas R. Deprez、Thomas C. Fessard、Dong Bo Li、Roger W. Geisser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102521

  日期：2011.8.16

  Halo‐giant: The title compound at the left in the scheme was constructed by the synthesis and coupling of two stereochemically challenging fragments. A comparison of the NMR data of the synthetic material and the natural product indicates that the configuration had been misassigned in the latter. PT=5‐(1‐phenyltetrazolyl).

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。