(S,5Z,8Z,13E)-methyl 15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-5,8,13-trien-11-ynoate | 102228-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,5Z,8Z,13E)-methyl 15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-5,8,13-trien-11-ynoate
• CAS: 102228-23-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 446.746
• InChiKey: MZUSHLGKPBSVTF-JXTWIVHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,5Z,8Z,13E)-methyl 15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-5,8,13-trien-11-ynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (15S,5Z,8Z,11Z,13E)-15-羟基二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（5 Z，8 Z 11 Z，13 E）（15 S）-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-丁烯酸（15 S -HETE）及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了一种新颖且立体选择性的15 S -HETE和许多基于Cu I -Pd 0偶联反应的类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001580
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-dodec-4-ene-1,7-diyne 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,5Z,8Z,13E)-methyl 15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-5,8,13-trien-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（5 Z，8 Z 11 Z，13 E）（15 S）-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-丁烯酸（15 S -HETE）及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了一种新颖且立体选择性的15 S -HETE和许多基于Cu I -Pd 0偶联反应的类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001580