1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-tetrazole | 1392137-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]tetrazole
• CAS: 1392137-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BN₄O₂
• 分子量: 272.115
• InChiKey: CEWDCFIKLZXJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-tetrazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon potassium phosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)-3-(1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS GPR119 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR119

  摘要：

  本发明提供了一类新的双环杂环芳基化合物，其化学式表示为（I），包含这些化合物的药物组合物，以及它们在调节GPR119活性以治疗代谢紊乱及其并发症方面的用途，以及治疗代谢紊乱及其并发症的方法。

  公开号：

  WO2012103806A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 溶剂黄146 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS GPR119 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR119

  摘要：

  本发明提供了一类新的双环杂环芳基化合物，其化学式表示为（I），包含这些化合物的药物组合物，以及它们在调节GPR119活性以治疗代谢紊乱及其并发症方面的用途，以及治疗代谢紊乱及其并发症的方法。

  公开号：

  WO2012103806A1

文献信息

• Synthesis of boron-containing tetrazoles under neutral microwave-assisted conditions
  作者：Yu-Yun Chen、Wan-Xin Lin、Kai-Wei Hsu、Wan-Chi Li、Chih-Hsuan Wang、Jui-Ping Yu、Chia-Wen Chang、Shuo-Bei Qiu、Po-Shiuan Hsieh、Yi-Wei Chen、Po-Shen Pan

  DOI：10.1007/s11164-019-03975-1

  日期：2019.11

  boron-containing tetrazoles were included. For the first series, a boron-containing isocyanide reacted with TMS-N3 to afford the desire products. The reaction took place at 60 °C in TFE for 30 min under microwave irradiation. For the second series, the Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) was deployed to synthesize the desire products. The reaction took place simply in MeOH at ambient temperature

  在此报告中，包括了用于合成两个系列含硼四唑的温和合成策略。对于第一个系列，含硼异氰酸酯与TMS-N 3反应生成所需的产物。该反应在微波辐射下于60℃在TFE中进行30分钟。对于第二系列，部署了Ugi四组分反应（Ugi-4CR）以合成所需产物。该反应简单地在环境温度的MeOH中进行2小时。所包括的合成策略可能提供对一系列可能具有独特生物学特性的含硼四唑文库的访问。
• Synthesis and stability study of isocyano aryl boronate esters and their synthetic applications
  作者：Hao-Ping Fang、Chia-Chieh Fu、Chin-Kuen Tai、Ken-Hao Chang、Ru-Han Yang、Meng-Ju Wu、Hsien-Chi Chen、Chia-Jung Li、Shi-Qing Huang、Wan-Hsiang Lien、Chih-Hsin Chen、Chung-Hung Hsieh、Bo-Cheng Wang、Siu-Fung Cheung、Po-Shen Pan

  DOI：10.1039/c5ra27624a

  日期：——

  and the boron atom might contribute to this stability. UV-vis spectroscopic investigations on 2-(4-isocyanophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2a) were in agreement with the theoretical studies, showing a red-shifted absorption compared with that of phenylisonitrile. The reported strategy allows boronate ester substrates to survive throughout two-step operations. Two of the compounds synthesized

  据报道，容易合成异氰基芳基硼酸酯。尽管通常认为三配位硼官能团易受亲核攻击，但是由于存在异氰基，新发现的三配位异氰基芳基硼酸酯是稳定的。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）方法进行的理论计算表明，芳基和硼原子之间的电子离域可能有助于这种稳定性。2-（4-异氰基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（2a）与理论研究一致，显示与苯腈相比有红移吸收。报道的策略允许硼酸酯底物在整个两步操作中得以存活。合成的两种化合物已在Ugi和Passerini多组分反应中成功开发出来，提供了相应的产物。另外，还在环境良性条件下制备了两个含硼四唑。这些结果表明，官能化的异氰酸酯是稳定的，可以策略性地用作合成构件。
• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS GPR119 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Xiao Dengming

  公开号：US20140018380A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides a new class of bicyclic heteroaryl compounds represented by Formula I, pharmaceutical compositions containing these compounds, and their use for modulating the activity of GPR119 in the treatment of metabolic disorders and complications thereof, as well as methods for the treatment of the metabolic disorders and complications thereof.

  本发明提供了一类新的双环杂环芳烃化合物，其化学式为I，以及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗代谢紊乱及其并发症中调节GPR119活性的用途，以及治疗代谢紊乱及其并发症的方法。