[1,1,1,3,3-2H5]-6-methylhept-5-en-2-one | 55320-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1,1,3,3-2H5]-6-methylhept-5-en-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-5-hepten-2-one-1,1,1,3,3-d5；1,1,1,3,3-pentadeuterio-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 55320-91-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 131.159
• InChiKey: UHEPJGULSIKKTP-SBRIIUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1,1,3,3-2H5]-6-methylhept-5-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 、 水 、 氟磺酸 、 lithium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 C₁₀H₁₅⁽²⁾H₃O
  参考文献：
  名称：

  Carr, Graham; Dean, Christopher; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 生成 [1,1,1,3,3-2H5]-6-methylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁香丁香的生物遗传学研究：氘标记的前体的合成和生物转化为丁香醛和丁香醇。

  摘要：

  向寻常紫丁香（Syringa vulgaris L.）花序饲喂区域选择性氘化的化合物的水溶液，假定这些区域分别是丁香醛和丁香醇的前体。通过搅拌棒吸附萃取（SBSE）提取挥发物，并使用对映选择性多维气相色谱/质谱法（enantio-MDGC / MS）进行分析。氘标记的丁香醛和丁香醇在熔融硅胶毛细管柱上与未标记的立体异构体分离，并用庚基（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精（DIME-β -CD）（30％）在SE 52（70％）中作为手性固定相。[5,5-（2）H（2）]甲戊酸内酯22和[5，5-（2）H（2）]脱氧-木糖23表示新颖的甲羟戊酸独立的1-脱氧-木糖5-磷酸/ 2C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径是主要的代谢途径丁香花中的生物合成。此外，氘标记的d（5）-（R / S）-芳樟醇3，d（6）-（R）-芳樟醇21，d（5）-（R / S）-8-羟基芳樟醇6，d的生物转化研究了（5）-（R

  DOI：

  10.1021/jf020845p

文献信息

• Beetles Do It Differently: Two Stereodivergent Cyclisation Modes in Iridoid-Producing Leaf-Beetle Larvae
  作者：Maritta Kunert、Peter Rahfeld、Kamel H. Shaker、Bernd Schneider、Anja David、Konrad Dettner、Jacques M. Pasteels、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/cbic.201200689

  日期：2013.2.11

  circles: Leaf‐beetle larvae synthesise the iridoid monoterpene chrysomelidial as a defensive compound. Feeding experiments with the deuterated precursor [2H5]8‐hydroxygeraniol indicated two stereodivergent cyclisation modes towards chrysomelidial. To study the influence of the cyclisation mode on the stereochemistry, the configurations of chrysomelidials from seven species of leaf‐beetle larvae were determined

  防御圈：甲虫幼虫合成了虹彩状单萜金眼睑小球作为防御性化合物。氘代前体[ 2 H 5 ] 8-羟基香叶醇的进料实验表明，向金黄色脂质体的两种立体发散环化方式。为了研究环化方式对立体化学的影响，确定了来自七种叶甲虫幼虫的小核虫的构型。
• Substrate geometry controls the cyclization cascade in multiproduct terpene synthases from Zea mays
  作者：Abith Vattekkatte、Nathalie Gatto、Tobias G. Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00711a

  日期：——

  Multiproduct terpene synthases on incubation with (2Z) substrates showed enhanced enzymatic turnover with distinct preference for cyclic products than corresponding (2E) substrates.

  多产品萜烯合成酶在与（2Z）底物孵育后，表现出增强的酶促转化能力，对环状产物的偏好明显高于相应的（2E）底物。
• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXVIII. Electron impact induced behavior of terpenoid esters of the juvenile hormone class
  作者：Raymond J. Liedtke、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00978a012

  日期：1972.6
• Keinan, Ehud; Kumar, Sandeep; Dangur, Vered, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 11151 - 11152
  作者：Keinan, Ehud、Kumar, Sandeep、Dangur, Vered、Vaya, Jacob

  DOI：——

  日期：——