2-[1-phenyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol | 1423043-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-phenyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol
• 英文别名: 2-[1-phenyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-3-yl]phenol
• CAS: 1423043-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O
• 分子量: 304.311
• InChiKey: CYMCGGBLNIXTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(2-phenylhydrazino)ethyl]phenol 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[1-phenyl-4-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0

文献信息

• Synthesis of novel pyrazolyl tetrazoles as selective COX-2 inhibitors
  作者：Kolli Sri Swetha、Ravula Parameshwar、B. Madhava Reddy、V. Harinadha babu

  DOI：10.1007/s00044-013-0500-0

  日期：2013.10

  A series of novel pyrazolyl tetrazoles were synthesized by introducing tetrazole moiety at the fourth position of 1,3-substituted pyrazole nucleus. Synthesis was carried out by cyclization of different pyrazolonitriles using sodium azide in the presence of triethylammonium chloride as phase transfer catalyst. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of physical and spectral

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。