(S)-5-methylhex-1-en-3-ol | 166942-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-methylhex-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-5-methylhex-1-en-3-ol
• CAS: 166942-57-0
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: AZAKXXGZWJWZLN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methylhex-1-en-3-ol 、 (2R,4R,6R)-2-((2S)-3-((2R,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2-((bis(2,2,2-trifluoroethoxy))phosphoryl)acetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  复杂分子构建中的氧化裂解：白果内酯A大内酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702999
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-methyl-1-hexen-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (S)-5-methylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基碳酸酯与二硼的对映选择性取代：获得光学活性 α-手性烯丙基硼酸酯的有效途径

  摘要：

  描述了一种合成 α-手性烯丙基硼酸酯的方法，其特征是铜 (I) 催化对映选择性取代容易获得的烯丙基碳酸酯与二硼。使用这种方法，成功合成了各种α-手性烯丙基硼酸酯，包括功能化的烯丙基硼酸酯，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja076634o

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Preparation process of an antiviral drug and intermediates thereof
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2474548A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  Preparation process of an antiviral drug and intermediates thereof It comprises a preparation process of entecavir comprising: submitting a (1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(oxiran-2-yl)pent-4-yn-1-ol (VIII) to a double esterification and to a radicalary cyclization, yielding a compound of formula (V), where either a compound of formula (VIII) is submitted to a first esterification reaction, then to a catalytic radicalary cyclization using titanocene dichloride as catalyst in the presence of Mn/2,4,6-collidine HCl or Zn/2,4,6-collidine/trimethylsilyl chloride, and finally to a second esterification reaction or, alternatively, the compound of formula (VIII) is submitted first to a catalytic radicalary cyclization, and then to an esterification reaction. Entecavir can be obtained by submitting compound (V) to a desilylation reaction to remove the TBS group and then to a Mitsunobu coupling with 2-amino-6-chloroguanine, followed by hydrolysis. It also relates to some new intermediates of the process.

  抗病毒药物及其中间体的制备过程 本发明涉及一种恩替卡韦的制备过程，包括：将(1S,3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-(环氧丙烷-2-基)戊-4-炔-1-醇(VIII)进行双重酯化反应和自由基环化反应，得到公式(V)的化合物，其中化合物(VIII)先进行第一次酯化反应，然后使用二氯化钛作为催化剂，在Mn/2,4,6-共咪唑盐酸盐或Zn/2,4,6-共咪唑/三甲基氯硅烷的存在下进行催化自由基环化反应，最后进行第二次酯化反应；或者，另一种方法是将化合物(VIII)先进行催化自由基环化反应，然后进行酯化反应。恩替卡韦可以通过将化合物(V)进行去硅反应去除TBS基团，然后与2-氨基-6-氯鸟嘌呤进行Mitsunobu偶联反应，再经水解反应制得。本发明还涉及该过程中的一些新型中间体。
• Kinetic resolution of racemic secondary aliphatic allylic alcohols in lipase-catalyzed transesterification
  作者：Anna Chojnacka、Robert Obara、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.020

  日期：2007.1

  Different lipases were screened as biocatalysts in the kinetic resolution process of (+/-)-hept-1-en-3-ol 1, (+/-)-5-methylhex-1-en3-ol 2, (+/-)-6-methythept-2-en-4-ol 3, (+/-)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ol 4, and 1-phenylbut-3-en-2-ol 5 by enantio selective transesterification. The acylation of (+/-)-l and (+/-)-2 catalyzed by Novozym 435 (Candida antarctica) was very effective and proceeded with good enantioselectivity. After 4-8 h of reactions the esters formed and the alcohols, which remained were obtained with high enantiomeric excess with 97-100% ee and 91-100% ee, respectively. The lipase Amano PS (Burkholderia cepacia) was the best catalyst in the asymmetric transesterification of (+/-)-5 affording the (R)-alcohol with 90-95% ee and the (S)-ester with 98-100% ce. Low enantio selectivities were observed in the cases of lipase-catalyzed acylation of (+/-)-3 and (+/-)-4. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9353077B2
  申请人：——

  公开号：US9353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9765048B2
  申请人：——

  公开号：US9765048B2

  公开（公告）日：2017-09-19