3-acetyl-7-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-1-phenyl-7-oxo-2,8-dioxa-3-aza-7-phosphadecan-10-oic acid methyl ester | 581106-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-1-phenyl-7-oxo-2,8-dioxa-3-aza-7-phosphadecan-10-oic acid methyl ester
• CAS: 581106-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₉P
• 分子量: 431.38
• InChiKey: QCFYQIQXXMTQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-1-phenyl-7-oxo-2,8-dioxa-3-aza-7-phosphadecan-10-oic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到6-[3-(acetylhydroxyamino)propyl]-3-oxo-2,5,7-trioxa-6-phosphanonan-9-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体内抗疟活性的 FR900098 的烷氧基羰基氧基乙酯前药

  摘要：

  FR900098 代表具有增强活性的新型抗疟药磷米霉素的衍生物。作用机制是抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸 (DOXP) 还原异构酶，这是一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶。通过将 FR900098 的膦酸酯部分掩蔽为烷氧羰基氧乙酯，获得了在感染了啮齿动物疟原虫 vinckei 的小鼠中具有增加的口服活性的前药。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500976
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)propyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-acetyl-7-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-1-phenyl-7-oxo-2,8-dioxa-3-aza-7-phosphadecan-10-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR900098的酰氧基烷基酯前药具有增强的体内抗疟疾活性。

  摘要：

  FR900098代表新的抗疟药fosmidomycin的改良衍生物，并通过抑制1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸（DOXP）还原异构酶起作用，该酶是类戊二烯类生物合成的甲羟戊酸独立途径的必需酶。通过化学修饰膦酸酯部分以产生酰氧基烷基酯，可获得口服后活性增强的前药。最成功的化合物在感染了啮齿动物疟疾寄生虫温氏疟原虫的小鼠中显示出2倍的活性增加。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00354-8