perfluorophenyl (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate | 1092837-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: perfluorophenyl (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
• CAS: 1092837-29-0
• 化学式: C₄₀H₂₉F₅N₄O₇S
• 分子量: 804.751
• InChiKey: YLLZEWYVBUBKCQ-VZWFPNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  141.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3R,4R)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-11-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylic acid 、 五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到perfluorophenyl (1R,2R)-8-(2-azidoethyl)-2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-6-tosyl-1,6-dihydro-2H-furo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v