9,9'-bis(O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H,9H'-6,6'-bipurine | 1033893-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9,9'-bis(O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H,9H'-6,6'-bipurine
• 英文别名: 9,9'-bis(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H,9'H-[6,6']bipurinyl；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1033893-67-2
• 化学式: C₃₂H₃₄N₈O₁₄
• 分子量: 754.667
• InChiKey: MMJHWHXNQFTQQM-BTGFMUSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到9,9'-bis(O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H,9H'-6,6'-bipurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017

文献信息

• Reductive Dimerization of 2- and 6-Iodopurines: Side Reaction in Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Iodopurines
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1135/cccc20071365

  日期：——

  In the presence of a Pd catalyst and a base, 6- and 2-iodopurine derivatives undergo reductive C-C dimerization with the formation of the corresponding 6,6'- or 2,2'-dimers. The best results of the dimerization were obtained in the presence of i-Pr₂NEt as a base in DMF. Phosphine-free catalysts as well as catalysts containing phosphines can be used. In the presence of catalytic systems containing PPh₃ the dimerization does not proceed. This dimerization may become an important side reaction in the Stille or the Suzuki-Miyaura reactions of iodopurines.

  在Pd催化剂和碱存在下，6-和2-碘嘌呤衍生物经过还原性C-C二聚反应，形成相应的6,6'-或2,2'-二聚体。在DMF中，使用-Pr₂NEt作为碱时，可以得到最佳的二聚化结果。可以使用不含膦的催化剂以及含膦的催化剂。在含有PPh₃的催化体系中，二聚化反应不会进行。这种二聚化反应可能成为碘嘌呤的Stille或Suzuki-Miyaura反应的重要副反应。