7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepine]-4,5'-dione | 2115-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepine]-4,5'-dione
• 英文别名: 7,8-Methylendioxy-1,4'-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-spiro<5H-2-benzazepin-5,1'-cyclohexan>；7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepine]-4,5'-dione
• CAS: 2115-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: AMNOMIJWDAIUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepine]-4,5'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 crinan‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds

  摘要：

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。

  DOI：

  10.1039/j39680001802
• 作为产物：
  描述：

  4c-acetoxy-7',8'-dihydro-6'H-(1rC^8')-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepin]-5'-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepine]-4,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Tetrahydrooxocrinine Methine

  摘要：

  通过一系列反应，包括利用施密特反应将四氢萘酮（XXXVI）扩环为七元氮环化合物（XXXVIII），合成了四氢氧杂喹啉甲烷（XLIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.427