3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 147642-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 147642-26-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₉
• 分子量: 465.5
• InChiKey: FMUMZTLQOOBNCM-LFVRLGFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  138.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.99h， 生成 (2R,4E)-9-tert-Butoxycarbonyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-2,7-dimethyl-2,3-dihydrodipyrrin-1(10H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Methoxycarbonylethyl)-2-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-3,5-dimethylpyrrole 在 potassium permanganate 、 磺酰氯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 that establishes its absolute configuration as 2R,7R
  作者：Jason Micklefield、Richard L. Mackman、Christopher J. Aucken、Marion Beckmann、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39930000275

  日期：——

  A novel route to isobacteriochlorins is developed that allows the stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 and so establishes its absolute configuration 2R,7R.

  开发了一种异细菌二氢卟酚的新途径，可以立体选择性合成血红素 d1 大环化合物，从而建立其绝对构型 2R,7R。