5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde | 213924-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-2-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 213924-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: BRSBASBTHTVONG-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 5-[(Z)-(2S,9R,11S)-2-acetoxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methyl-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-11-yl] ester 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0
• 作为产物：
  描述：

  在 molecular sieve 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0