ethyl 2-(6-bromoindolin-2-yl)acetate | 364344-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-bromoindolin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-bromo-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 364344-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: XGIFDOCXNZOPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-bromoindolin-2-yl)acetate 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-bromo-4,5,11,11a-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-和2,3,4,5,11,11a-六氢-1H- [1,4]二氮杂[1,7-a]吲哚：5-HT（2C）的新模板）激动剂。

  摘要：

  描述了新型2,3,4,5-四氢-1H- [1,4]二氮杂p [1,7-a]吲哚5的设计与合成。该氮杂吲哚具有对5-HT（2C）（K（i）4.8 nM）的优异亲和力和对5-HT（2A）的适度选择性（约4倍）。制备了5的几个N-和C（11）取代的类似物，以及许多联芳基二氢吲哚衍生物。在小鼠休克攻击试验中的活性证明了氮杂吲哚模板5的抗焦虑潜力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00403-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(6-bromoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Indolines by a Tandem Nitro-reduction Aza Michael Addition Reaction

  摘要：

  A diverse array of substrates are conveniently prepared by coupling diazonium salts to ethyl vinyl ether and subjecting the resultant aldehyde intermediate to a Wittig reaction to provide alpha,beta-unsaturated esters with only one purification step. The cyclisation of 4-aryl-but-2-enoates is carried out in the presence of stoichiometric amounts of SnCl2 center dot 2H(2)O and thus this one-pot strategy also permitted the expeditious synthesis of indolines in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-13-12789

文献信息

• Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002161A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Certain 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  某些2,3,4,5-四氢-1H-[1,4]二氮杂丁[1,7-a]吲哚化合物是5-HT受体配体，并且可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]DIAZEPINO[1,7-A]INDOLE COMPOUNDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1328525A2

  公开（公告）日：2003-07-23
• US6734301B2
  申请人：——

  公开号：US6734301B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• [EN] NOVEL 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]DIAZEPINO[1,7a]INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A BASE DE 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]DIAZEPINO[1,7A]INDOLE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2001072752A2

  公开（公告）日：2001-10-04

  Compounds of formula (I). These compounds are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.