O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine | 936709-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoic acid
• CAS: 936709-57-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃Si
• 分子量: 343.498
• InChiKey: QPDMZTKHTFOAPP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine 在 乙醇-D1 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 C₂₇H₃₆⁽²⁾HNO₅Si
  参考文献：
  名称：

  一种简明对映选择性全合成盐孢菌素家族天然产物的策略的演变

  摘要：

  本文描述了通过涉及从简单氨基酸丝氨酸快速构建天然产物的高度修饰的吡咯烷酮核心的策略来全合成盐孢菌胺和肉桂酰胺。这种合成成功的关键是利用丝氨酸衍生的 5-恶唑烷酮作为立体化学控制器的先天特性和前所未有的底物驱动的水解动态动力学分辨率。

  DOI：

  10.1002/anie.202210317
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  水中甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂催化的直接不对称三组分曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了甲硅烷氧基-1-丝氨酸有机催化剂，以通过双相体系在水存在下催化不对称三组分曼尼希反应，从而以高收率和高对映选择性提供曼尼希产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.011
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环戊酮 在 O-(tert-butyldiphenylsilyl)-L-serine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-2-[(R)-hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentanone 、 (R)-2-[(S)-hydroxy-(4-(nitrophenyl)methyl)]cyclopentanone 、 2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在盐水中由甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂催化的无有机溶剂直接不对称醛醇反应

  摘要：

  摘要 甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂已被开发用于在盐水介质中催化直接的不对称羟醛反应。选择的芳香醛和环己酮之间的不对称羟醛反应以良好的产率和对映选择性（高达 92% ee）提供产品。

  DOI：

  10.1080/00397910902730937

文献信息

• Bifunctional bis(oxazolines) as potential ligands in catalytic asymmetric reactions
  作者：Stephen Hanessian、Eric Jnoff、Noemy Bernstein、Michel Simard

  DOI：10.1139/v03-198

  日期：2004.2.1

  C₂-symmetrical bis(oxazoline) ligands bearing pendant alkylthio ether groups were synthesized, and the structures of Cu complexes were determined by single crystal X-ray diffraction. The potential utility in catalysis was shown in the asymmetric addition of methyllithium to an aromatic aldimine, which resulted in a mixture of products with an enantiomeric excess of 68%.Key words: two-center catalysis, bis(oxazoline), aldimine, imine alkylation.

  对称的含有侧链烷基硫醚基团的双(噁唑啉)配体被合成，并通过单晶X射线衍射确定了Cu配合物的结构。在催化中的潜在应用展示在将甲基锂不对称加到芳香醛亚胺上，导致产物混合物的对映体过量为68%。关键词：双中心催化，双(噁唑啉)，醛亚胺，亚胺烷基化。
• Synthesis and hetero-Diels–Alder reactions of enantiomerically pure dihydro-1<i>H</i>-azepines
  作者：Donald Craig、Samuel R. J. Spreadbury、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/d0cc04413j

  日期：——

  Thermolysis of enantiomerically pure 3-substituted 7,7-dihalo-2-azabicyclo[4.1.0]heptanes in the presence of K2CO3 gives in good yields 2-alkyl-6-halo-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepines. These undergo highly stereoselective [4+2] cycloaddition reactions with heterodienophiles and arylation/alkenylation under Suzuki conditions.

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。
• Recyclable Siloxy Serine Organocatalyst for the Direct Asymmetric Mannich Reactions in Ionic Liquids
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1080/00397911.2010.481750

  日期：2011.4.5

  Abstract A recyclable siloxy-L-serine organocatalyst has been developed to catalyze the asymmetric direct three-component Mannich reactions in ionic liquid hmim[PF6], furnishing the β-amino carbonyl scaffold in high enantio- and diastereoselectivities. The direct Mannich reaction between a selection of aromatic aldehydes and ketones resulted in good yields and high enantioselectivities.

  摘要 开发了一种可回收的甲硅烷氧基-L-丝氨酸有机催化剂，用于催化离子液体 hmim[PF6] 中的不对称直接三组分曼尼希反应，提供具有高对映选择性和非对映选择性的 β-氨基羰基支架。选择的芳香醛和酮之间的直接曼尼希反应导致良好的产率和高对映选择性。
• A recyclable non-immobilized siloxy serine organocatalyst for the asymmetric direct aldol reaction
  作者：Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.159

  日期：2008.6

  A recyclable siloxy-l-serine organocatalyst has been developed to catalyze asymmetric direct aldol reactions in [bmim][BF4], furnishing the β-hydroxy carbonyl scaffold in high enantio- and diastereoselectivities using a selection of aromatic aldehydes and cycloalkanes. The siloxy serine organocatalyst in the ionic liquid can be reused for up to four successive cycles with comparable enantioselectivities

  已经开发出可再循环的甲硅烷氧基-1-丝氨酸有机催化剂，以催化[bmim] [BF 4 ]中的不对称直接羟醛反应，通过选择芳族醛和环烷烃，以高对映体和非对映体选择性提供β-羟基羰基骨架。离子液体中的甲硅烷氧基丝氨酸有机催化剂可重复使用多达四个连续的循环，具有相当的对映选择性。