2'-methoxymethoxy-5'-methylacetophenone | 36907-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-methoxymethoxy-5'-methylacetophenone
• 英文别名: 2-Methoxymethoxy-5-methylacetophenon；1-[2-(Methoxymethoxy)-5-methylphenyl]ethanone
• CAS: 36907-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HGCBYGUXVQOEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxymethoxy-5'-methylacetophenone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄烷醇对巨噬细胞一氧化氮产生的立体特异性抑制：合成及其构效关系。第2部分

  摘要：

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.060
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-methoxymethoxy-5'-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮的合成及其对链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠组织中醛糖还原酶和山梨醇积累的影响。

  摘要：

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4

  DOI：

  10.1211/0022357011775983

文献信息

• The First Total Syntheses of the Sesquiterpenes (±)-1,10;7,10-Bisepoxy-1,10-seco-calamanene and (<b>±</b>)-6,7;7,10-Bisepoxy-6,7-seco-calamanene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi、Hema Krishnan

  DOI：10.1055/s-2008-1072733

  日期：2008.5

  First total syntheses of the tricyclic sesquiterpenes mentioned in the title containing a benzo-fused 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework, confirming the structures of the natural products, are described.

  本文描述了标题中提到的含有苯并融合的2,8-氧杂双环[3.2.1]辛烷框架的倍半萜三环化合物的首次全合成，证实了天然产物的结构。
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Readily Accessible Carbonyl- and Acetal-Containing Vinylboron Reagents
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201202856

  日期：2012.7.2

  More with boron: The title reaction was developed to generate quaternary carbon stereogenic centers through the use of commercially available vinylboron reagents (see scheme, MOM=methoxymethyl, NHC=N‐heterocyclic carbene, pin=pinacolato). Application of the method to the two isomeric forms of an intermediate in morphine biosynthesis demonstrates its utility.

  More with boron：标题反应是通过使用市售的乙烯基硼试剂（见方案，MOM=甲氧基甲基，NHC=N-杂环卡宾，pin=频哪醇）开发的，以生成季碳立体中心。将该方法应用于吗啡生物合成中中间体的两种异构形式证明了其效用。
• Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship. Part 2
  作者：Wen-Jun Jiang、Susumu Kitanaka、Tomoko Takamiya、Hiroshi Iijima

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.060

  日期：2017.8

  3S) stereoisomers. The presence of a hydroxy or a methoxy group at the 7-postiion enhanced the inhibitory potency, and the additional substitutions at the 6- or 8-position in the A ring increased potency and stereospecificity. A representative compound, (2R,3R)-2′,3′,7,8-tetrahydroxyflavanonol 5e, had an IC50 value of 17 µM, whereas its (2S,3S) stereoisomer did not inhibit NO production at all at a

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100