1-fluoro-7-methoxy-6-methyl-9H-carbazole | 1041143-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-7-methoxy-6-methyl-9H-carbazole
• CAS: 1041143-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: DOVJESJHSXAHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-7-methoxy-6-methyl-9H-carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到8-fluoro-3-methyl-9H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯酚和羟基咔唑的不对称氧化偶联

  摘要：

  概述了简单酚和 2-羟基咔唑的不对称氧化偶联的第一个例子。通过配体设计和添加外源布朗斯特酸或路易斯酸生成更多钒的催化剂被发现是偶联更具抗氧化性的酚的关键。所得的钒络合物具有更强的路易斯酸性和更强的氧化性。可以获得良好至优异的对映选择性，并且简单的研磨即可轻松提供≥95% ee 的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02552
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-fluoro-7-methoxy-6-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钒催化的氧化偶联：发展和机制的见解。

  摘要：

  据报道，用于苯酚的对映选择性氧化偶合反应的反应性更强的手性钒催化剂的发展，最终导致与布朗斯台德或路易斯酸添加剂结合的简单单体钒物种。发现所生成的钒配合物会影响不对称氧化邻位-邻位简单的酚和2-羟基咔唑的对映选择性良好至极好。该机理的实验和量子力学研究表明，添加剂使钒单体聚集。另外，在碳-碳键形成之前，涉及单重态到三重态的交叉。导致对映体产物的两个最低能量的非对映体过渡态在涉及较小的对映体的路径上有很大不同，所述较小的对映体在两个酚部分之间具有较大的扭转应变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02083

文献信息

• Intramolecular direct arylation in the synthesis of fluorinated carbazoles
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Jonathan P.H. Charmant、Amanda L. Weeks

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.143

  日期：2008.6

  The amination of 2-chloroanilines with aryl bromides and subsequent intramolecular direct arylation can be exploited in the synthesis of a range of fluorinated carbazoles, where the fluorine substituent can be introduced via the aniline, the aryl bromide or both substrates. Depending on substitution patterns, the two steps can either be performed in tandem in one-pot under microwave heating conditions

  2-氯苯胺与芳基溴化物的胺化反应和随后的分子内直接芳基化反应可用于合成一系列氟化咔唑，其中氟取代基可通过苯胺，芳基溴化物或两种底物引入。根据取代方式，这两个步骤可以在微波加热条件下在一锅中串联进行，或者需要两锅方法。