1-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzene | 1186136-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1186136-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• 分子量: 226.746
• InChiKey: WYYMKEKXXFVQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline 、 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 7-(4-(pivaloyloxy)phenyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基氯化物与 CO2 的 Ni 催化羧化

  摘要：

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04088
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基氯化物与 CO2 的 Ni 催化羧化

  摘要：

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04088

文献信息

• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。