2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Di-n-butyl-4,7-dimethyl-1,10-Phenanthroline
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: KAHWQSDGIARGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到bis(2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline)Ni(0)
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄基CN键与CO2的羧化反应

  摘要：

  描述了一种用户友好的Ni催化的苄基C-N键与CO 2的还原羧化反应。通过避免通常观察到的寄生途径（如均二聚化或β-氢化物消除），该方法优于苄基亲电子羧化的最新技术，从而在交叉亲电子反应中获得了新知识。

  DOI：

  10.1002/anie.201600697
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺的原位甲基化使氮催化的镍催化的氮烷基转移。

  摘要：

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01274
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 、 二氧化碳 在 锰 、 2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline 、 四乙基碘化铵 、 lithium acetate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到胡椒酸
  参考文献：
  名称：

  钴与钴的钴催化羧化芳基氯乙烯

  摘要：

  很少研究用CO 2过渡金属催化的芳基和氯乙烯的羧化，仅使用Ni催化剂或钯与光氧化还原的混合物即可实现。在这项工作中，已经开发出了用CO 2进行钴催化的芳基，氯乙烯和溴化物的羧化反应。这些转化在温和的条件下进行，并显示出较宽的底物范围，以高至高收率提供了相应的羧酸。

  DOI：

  10.1039/d0cc06451c

文献信息

• Substituted 1,10-phenanthrolines
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0339973A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  Lipophilic 1,10-phenanthrolines having one or more substituents are described. These compounds have the structure: wherein R is selected from the group consisting of alkyl having a molecular weight of at least 45, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms in the ring and substituted phenyl, R′ is either hydrogen, halo or independently selected from the groups defined for R, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 6 to 10 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms or halo groups, provided that R′ is not hydrogen when R is alkyl as defined above, and further provided that when R and R′ are both either n-butyl, t-butyl or alkyl-substituted phenyl, at least one of R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ is alkyl, cycloalkyl, aryl or halo as defined above.

  描述了一种具有一个或多个取代基的亲脂性1,10-菲啰啉化合物。这些化合物具有以下结构：其中，R选自分子量至少为45的烷基、环烷基（环中有5至10个碳原子）和取代苯基的群组，R'为氢、卤素或独立选择为R定义的群组，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶独立地为氢、1至10个碳原子的烷基、6至10个碳原子的环烷基、6至14个碳原子的芳基或卤素基，但当R为上述定义的烷基时，R'不为氢；而且当R和R'均为正丁基、叔丁基或烷基取代的苯基时，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶中至少有一个为上述定义的烷基、环烷基、芳基或卤素。