N-((E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1374031-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylbut-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374031-71-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: YRPXNOLVSIBNFX-KNEWLCEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(E)-N-(1,3-diphenyl-1λ³-but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称加氢：手性烯丙基胺的一种有效方法。

  摘要：

  镍/（S，S）-Ph-BPE络合物催化α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称氢化反应已开发出一种有效的合成手性烯丙基胺的途径。在此转化过程中，各种α，β-不饱和酮亚胺都具有良好的耐受性，可以提供高收率和出色的ee值（高达99％的收率，高达99％的ee）的手性烯丙基胺。还实现了催化剂负载为0.2摩尔％的克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03365
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-((E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称加氢：手性烯丙基胺的一种有效方法。

  摘要：

  镍/（S，S）-Ph-BPE络合物催化α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称氢化反应已开发出一种有效的合成手性烯丙基胺的途径。在此转化过程中，各种α，β-不饱和酮亚胺都具有良好的耐受性，可以提供高收率和出色的ee值（高达99％的收率，高达99％的ee）的手性烯丙基胺。还实现了催化剂负载为0.2摩尔％的克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03365

文献信息

• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ACCESS TO CYCLIC BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20210171436A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Disclosed herein is a method of forming a compound of formula I: wherein the substituents are defined in the specification. In particular, the compounds of formula I can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with exceptional optical purities.

  本文揭示了一种形成化合物I的方法：其中取代基在规范中定义。特别是，化合物I可以转化为具有卓越光学纯度的带季碳立体中心的氨基酸。
• Highly enantioselective access to cyclic beta-amino acids
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US11512041B2

  公开（公告）日：2022-11-29

  Disclosed herein is a method of forming a compound of formula I: wherein the substituents are defined in the specification. In particular, the compounds of formula I can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with exceptional optical purities.

  本文公开了一种形成式 I 化合物的方法： 其中取代基在说明书中定义。特别是，式 I 化合物可转化为具有特殊光学纯度的带有四元立体中心的氨基酸。
• Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines
  作者：Kun Jiang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol3008028

  日期：2012.5.4

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.