tert-butyl (S,Z)-(3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)((3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)carbamate | 569349-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (S,Z)-(3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)((3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)carbamate
• CAS: 569349-89-9
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅Si
• 分子量: 383.56
• InChiKey: GIQBDVQKPBPIDS-SLWQEBJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S,Z)-(3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)((3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.03 g的产率得到tert-butyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl (prop-2-ynyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines

  摘要：

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol0344063
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 tert-butyl (S,Z)-(3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)((3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines

  摘要：

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol0344063