1,3-dimethylacridin-9(10H)-one | 1245610-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 1,3-Dimethylacridine-9(10H)-one；1,3-dimethyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 1245610-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NRODHQKBDDFDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-306 °C
• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylphenyl)-1H-indole-2,3-dione 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-dimethylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜辅助的铜（0）催化的N-芳基靛红分子内脱羰重排导致a啶酮

  摘要：

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.043

文献信息

• 一种利用钯-铜共催化合成吖啶酮衍生物的方 法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106187890B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种利用钯‑铜共催化合成吖啶酮衍生物的方法，在氯化钯、特戊酸铜和过氧化二叔丁基或氧气共同存在的条件下，将二苯胺类化合物(包括对称和不对称二苯胺)溶于无水有机溶剂中，混合均匀，然后在一氧化碳氛围、80‑120℃条件下反应20‑30小时，分离纯化，即可得吖啶酮衍生物。本发明制备方法简单，使用简单易得的二苯胺类化合物为原料，通过C‑H/C‑H氧化羰基化直接构建吖啶酮衍生物；其制备条件温和，在80‑120℃下就能高选择性地得到目标产物；且本发明具有很好的底物适用性，大大地拓展了底物的范围，在生物医药、材料等方面具有很大的应用前景。
• Palladium/Copper Co-catalyzed Oxidative C–H/C–H Carbonylation of Diphenylamines: A Way To Access Acridones
  作者：Jiangwei Wen、Shan Tang、Fan Zhang、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03356

  日期：2017.1.6

  palladium/copper co-catalyzed oxidative double C(sp2)–H functionalization/carbonylation of diphenylamines for synthesis of acridones has been developed. This method utilizes readily available starting materials and mild reaction conditions. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access acridones. Notably, the present protocol has excellent functional group tolerance and application

  已经开发了一种有效的钯/铜共催化二苯胺的氧化双C（sp 2）-H官能化/羰基化合成a啶酮。该方法利用了容易获得的起始原料和温和的反应条件。该协议提供了一种简单，有效且经济实惠的方式来获取a烯。值得注意的是，本协议具有优异的官能团耐受性和应用价值。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative CH and CC Functionalization of 1-[2-(Arylamino)aryl]ethanones Leading to Acridone Derivatives
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201204169

  日期：2013.3.25

  Efficient copper‐catalyzed aerobic oxidative CH and CC functionalization of 1‐[2‐(arylamino)aryl]ethanones leading to acridones has been developed. The procedure involves cleavage of aromatic CH and acetyl CC bonds with intramolecular formation of a diarylketone bond. The protocol uses inexpensive Cu(O2CCF3)2 as catalyst, pyridine as additive, and economical and environmentally friendly oxygen

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。
• Syntheses of Acridones via Copper(II)-Mediated Relay Reactions from <i>o</i>-Aminoacetophenones and Arylboronic Acids
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00957

  日期：2018.5.18

  The reaction of o-aminoacetophenones and arylboronic acids catalyzed by copper(II) salts in the presence of pyridine under an O2 atmosphere provides a general and efficient one-pot preparation of biologically interesting acridones. This relay reaction comprises an intermolecular Suzuki cross-coupling, intramolecular oxidative C(sp3)–H amination, and C(sp2)–H activation with simultaneous rearrangement

  在吡啶存在下，在O 2气氛下，铜（II）盐催化的邻氨基苯乙酮与芳基硼酸的反应提供了一种通用且有效的一锅法制备的生物学上令人感兴趣的don啶。此中继反应包括分子间Suzuki交叉偶联，分子内氧化C（sp 3）-H氨基化和C（sp 2）-H活化，同时重排生成的靛红中间体。该策略容许给电子和提取功能，从而以良好或优异的产率提供各种a啶。
• Dimethyl sulfoxide-aided copper(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangement of N-aryl isatins leading to acridones
  作者：Hao Wu、Nana Ma、Mengxiao Song、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.043

  日期：2020.6

  Abstract Described here is the first example of Cu(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangements of readily available N-aryl isatins assisted by solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) under air atmosphere and additive-free conditions leading to various biologically important acridones in good to excellent yields. This novel transformation is proposed to go through a sequential DMSO-aided Cu

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。