2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1453810-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1453810-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: IWCWTZCMZYDBCM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯氨基酸催化的不对称分子内曼尼希反应，用于合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮†

  摘要：

  发现伯氨基酸是2-氨基苯乙酮与醛之间直接不对称曼尼希反应的良好对映选择性催化剂。在温和的反应条件下，以10摩尔％的伯氨基酸催化剂以中等至良好的收率和良好至高的对映选择性获得2-芳基-2,3-二氢-4-喹啉产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02146k

文献信息

• One-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones catalyzed by amino acid-derived sulfonamides
  作者：Haixing Zheng、Qi Liu、Saishuai Wen、Hua Yang、Yiming Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.028

  日期：2013.8

  approach to the asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones using amino-acid derived sulfonamides as organocatalysts, which can be easily prepared starting from l-proline, l-alanine, and l-phenylalanine, has been developed in high yields (up to 92%) and with moderate to good enantioselectivities (up to 74% ee). Additionally, opposite enantioselectivities for primary and secondary amino acid sulfonamides

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。
• Primary amino acid catalyzed asymmetric intramolecular Mannich reaction for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones
  作者：Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c4ob02146k

  日期：——

  Primary amino acids are found to be good enantioselective catalysts for the direct asymmetric Mannich reaction between 2-amino acetophenone and aldehydes. The 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinoline products are obtained in moderate to good yields and good to high enantioselectivities with 10 mol% of the primary amino acid catalyst under mild reaction conditions.

  发现伯氨基酸是2-氨基苯乙酮与醛之间直接不对称曼尼希反应的良好对映选择性催化剂。在温和的反应条件下，以10摩尔％的伯氨基酸催化剂以中等至良好的收率和良好至高的对映选择性获得2-芳基-2,3-二氢-4-喹啉产物。
• Organocatalytic one-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones
  作者：Gao-Fei Pan、Li Su、Yan-Lei Zhang、Shi-Huan Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/c6ra01247g

  日期：——

  A highly efficient organocatalytic one-pot enantioselective synthesis of (R)-2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones from o-aminoacetophenones and aryl aldehydes has been developed. The approach is characterized by being metal free, solvent free and protecting group free. A variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones could be obtained in good yields up to 99% ee.

  从邻氨基苯乙酮和芳基醛开发了一种高效的有机催化一锅对映选择性合成（R）-2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮。该方法的特征在于不含金属，不含溶剂和不含保护基。可以以高达99％ee的高收率获得各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。