(-)-nupharamine | 17812-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-nupharamine
• 英文别名: 4-[(2S,3R,6S)-6-(furan-3-yl)-3-methylpiperidin-2-yl]-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 17812-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: BHBDCRJVCZOPFM-XBFCOCLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-nupharamine 在 盐酸 作用下， 生成 Chloronupharamin
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of Nuphararnine

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.1474
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4R)-4-methyl-5-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-nupharamine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称亚硝基Diels-Alder反应全合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine

  摘要：

  描述了基于N-酰基亚硝基化合物的分子内不对称Diels-Alder反应的形成和以完全立体可控的方式引入呋喃基的手性合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92161-0

文献信息

• Synthesis of Two Nuphar Alkaloids by Allenic Hydroxylamine Cyclisation
  作者：Roderick Bates、Chia Lim

  DOI：10.1055/s-0029-1219554

  日期：2010.4

  A highly diastereoselective silver-catalysed cyclisation of a 2-substituted (β-allenic hydroxylamine is reported. The resulting trans-isoxazolidine is converted into two Nuphar alkaloids by a sequence involving cross-metathesis and intramolecular reductive amination.

  据报道，2-取代（β-丙二烯羟胺）的高度非对映选择性银催化环化反应。所得反式异恶唑烷通过涉及交叉复分解和分子内还原胺化的序列转化为两种 Nuphar 生物碱。
• A Short and Enantiospecific Synthesis of (-)-Nupharamine
  作者：Siegfried Blechert、Julian Gebauer

  DOI：10.1055/s-2005-918942

  日期：——

  A short and convergent synthesis of the naturally occurring sesquiterpenoid piperidine alkaloid (-)-nupharamine is presented starting from (-)-isopinocampheol via cross metathesis and reductive animation as the key steps.

  从 (-)-isopinocampheol 开始，通过交叉复分解和还原动画作为关键步骤，提出了天然存在的倍半萜类哌啶生物碱 (-)-nupharamine 的短而收敛的合成。
• Stereoselective total synthesis of (−)-nupharamine utilizing an α-chlorosulfide and a sulfinimine for C–C bond formation
  作者：Sadagopan Raghavan、Sheelamanthula Rajendar

  DOI：10.1039/c5ob01750e

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of the nuphar alkaloid, (−)-nupharamine, is reported. The key features include the Lewis acid catalyzed reaction of an α-chlorosulfide with a silyl ketene acetal for C–C bond formation, creation of the stereocenter at C2 by a diastereoselective reaction of allyl indium with a sulfinimine and reductive amination for the introduction of the C6 stereocenter of the

  据报道，nuphar生物碱（-）-nupharamine的有效立体选择性合成。主要特征包括路易斯酸催化的α-氯硫化物与甲硅烷基乙烯酮缩醛的C–C键形成，烯丙基铟与亚磺胺的非对映选择性反应在C2处形成立体中心以及还原胺化，从而引入哌啶环的C6立体中心。
• Szychowski,J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3105 - 3110
  作者：Szychowski,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Approach to the Enantioselective Synthesis of Nuphar Alkaloids:  First Total Synthesis of (−)-(5<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>)-5- (3-Furyl)-8-methyloctahydroindolizidine and Total Synthesis of (−)-Nupharamine
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Cristina Ribas、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo9823240

  日期：1999.5.1