2-(octylthio)benzo[1,4]quinone | 100863-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(octylthio)benzo[1,4]quinone
• 英文别名: octylmercapto-[1,4]benzoquinone；Octylmercapto-[1,4]benzochinon；2-Octylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 100863-67-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: IKFHVBRYMLBCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octylthio)benzo[1,4]quinone 、 邻氨基苯乙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到2-(2-acetylanilino)-5-(octylthio)benzo[1,4]quinone
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 对苯醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到2-(octylthio)benzo[1,4]quinone
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033

文献信息

• Akagi; Aoki, 1957, vol. 77, p. 1121
  作者：Akagi、Aoki

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED QUINONES AND HYDROQUINONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE QUINONES ET D'HYDROQUINONES SUBSTITUEES
  申请人：NESTE OY

  公开号：WO1996022972A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The invention relates to a new process for preparing alkyl sulfide substituted hydroquinones according to formula (IV), wherein alkyl sulfide substituted quinones according to formula (III) are prepared first, and alkyl sulfide substituted hydroquinones according to formula (IV) are further reduced from these by means of sodium dithionite. The process according to the invention is a simple and rapid procedure for preparing these compounds almost quantitatively by using commercially available, economical starting materials. Compounds prepared according to the invention can be used, for example, in the preparation of liquid crystal polymers.(FR) L'invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation d'hydroquinones substituées par sulfure d'alkyle, répondant à la formule (IV), selon lequel des quinones substituées par sulfure d'alkyle, de la formule (III), sont initialement préparées, et des hydroquinones substituées par sulfure d'alkyle, de la formule (IV), sont obtenues à partir de ces quinones par réduction à l'aide de dithionite de sodium. Le procédé selon l'invention est simple et rapide et permet d'obtenir ces composés au moyen d'une réaction quasi quantitative et à l'aide de matériaux de départ économiques, disponibles dans le commerce. Les composés préparés selon ce procédé peuvent être utilisés, notamment, dans la préparation de polymères à cristaux liquides.
• anti-Tuberculosis natural products: synthesis and biological evaluation of pyridoacridine alkaloids related to ascididemin
  作者：David R. Appleton、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.033

  日期：2010.7

  novel therapeutics possessing new modes of action to treat tuberculosis (TB) infections. In this study we report on the synthesis and biological evaluation of a series of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one alkaloids related to the anti-TB (MIC 0.35 μM) but cytotoxic (IC50 <0.14 μM) marine natural product ascididemin (1). The most interesting compounds identified were 21 and 24, which were found to inhibit

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。