2-pyrimidylferrocene | 1236161-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-pyrimidylferrocene
• 英文别名: 5-Pyrimidinylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylpyrimidine;iron(2+)
• CAS: 1236161-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FeN₂
• 分子量: 264.11
• InChiKey: YUKMLEJMKWLJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrimidylferrocene 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 六氟磷酸银 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 特戊酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp∗Co(III)-catalyzed ortho C H amidation of 2-pyridinyl ferrocenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones

  摘要：

  ortho-Amidation of 2-pyridinyl ferrocenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones was achieved via Cp*Co(III)-catalyzed direct C-H bond functionalization reaction. In the presence of Cp*Co(CO)I-2, in combination with AgPF6 and AgOPiv, a wide range of ferrocene-based amidated products were obtained in up to 96% yield under mild reaction conditions. A gram-scale reaction proceeded smoothly with high efficiency. Isoquinoline and pyrimidine are also suitable directing groups in this transformation. (C) 2018 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 2-溴嘧啶 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以68%的产率得到2-pyrimidylferrocene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）与高价碘试剂催化二茂铁的CH炔基化反应

  摘要：

  通过在室温下铑催化的直接C–H键官能化，可快速获得二茂铁与乙炔基苯并恶唑啉酮作为炔基化试剂的单-或二炔基化。通过改变导向基团（例如吡啶和异喹啉）的空间体积以及高价碘试剂的量，可以轻松地调节单-和二炔基化。可以以高达94％的收率获得各种各样的二茂铁基炔化产物，并且克级反应也可以高效高效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00775

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective CH Alkylation of Ferrocenes with Alkenes Using Chiral Diene Ligands
  作者：Takanori Shibata、Tsubasa Shizuno

  DOI：10.1002/anie.201402518

  日期：2014.5.19

  The first catalytic and enantioselective CH alkylation of ferrocene derivatives with various alkenes was achieved. A cationic iridium complex, having a chiral diene ligand, and an isoquinolyl moiety as a directing group are essential for regioselective and enantioselective CH bond activation.

  实现了二茂铁衍生物与各种烯烃的第一次催化和对映选择性CH烷基化。具有手性二烯配体和异喹啉基部分作为导向基团的阳离子铱络合物对于区域选择性和对映选择性CH键活化至关重要。
• Explicit Mechanism of Rh(I)-Catalyzed Asymmetric C–H Arylation and Facile Synthesis of Planar Chiral Ferrocenophanes
  作者：Chen-Xu Liu、Pei-Pei Xie、Fangnuo Zhao、Quannan Wang、Zuolijun Feng、Haoyang Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.2c13542

  日期：2023.3.1

  Low-valent transition metals such as Pd(0)- and Rh(I)-catalyzed C–H arylation with aryl (pseudo)halides is among the enabling reactions for the exclusive cross-coupling of two different aryl partners. However, different from the situation of Pd(0)-catalysis, the mechanism of Rh(I)-catalyzed C–H arylation is underexplored. The sequence of the elementary steps of aryl C–H activation and oxidative addition

  机理引导的反应开发是化学中广受认可的研究范式，因为机理知识的融合将加速新合成方法的发现。低价过渡金属如 Pd(0)- 和 Rh(I)- 催化的 C-H 与芳基（假）卤化物的芳基化反应是两种不同芳基伙伴的排他性交叉偶联的促成反应。然而，与 Pd(0) 催化的情况不同，Rh(I) 催化的 C-H 芳基化的机理尚未得到充分探索。芳基 C-H 活化和芳基（假）卤化物的氧化加成的基本步骤的顺序仍不清楚。在此，我们报告了对 Rh(I) 催化的 2-吡啶基二茂铁和芳基溴化物之间的分子间不对称 C-H 芳基化的明确机制理解的综合实验和计算研究。催化循环中每个基本步骤的识别以及关键中间体和过渡态的结构表征允许合理设计和开发具有挑战性的分子内反应。该反应模式的成功实现为平面手性分子的简便合成奠定了基础[m ]ferrocenophanes ( m = 6–8)，一类很少探索的目标分子，具有应变结构和有趣的分子拓扑结构。
• Cp*Rh^III-Catalyzed C–H Amidation of Ferrocenes
  作者：Shao-Bo Wang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00691

  日期：2017.11.27

  Amidation of N-containing heteroaryl ferrocenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones as the amidated reagents was achieved via a Rh-catalyzed direct C-H functionalization reaction. Under mild reaction conditions, a wide range of N-ferrocenyl amides were obtained-in up to 99% yield. Transformations of the amide group were also feasible.