octyl β-D-galactofuranosyl-(1->5)-β-D-galactofuranoside | 396716-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl β-D-galactofuranosyl-(1->5)-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: Galf(b1-5)Galf(b)-O-octyl；(2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(1R)-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-octoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethoxy]oxolane-3,4-diol
• CAS: 396716-83-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 454.515
• InChiKey: LTKWNSOGPIVZEA-KYDCSHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 octyl β-D-galactofuranosyl-(1->5)-β-D-galactofuranoside 在 5’-三磷酸腺苷 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 UDP-Galp mutase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 octyl β-D-galactofuranosyl-(1->6)-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  参与结核分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖生物合成的呋喃半乳糖基转移酶的表达、纯化和表征

  摘要：

  结核分枝杆菌细胞壁的主要结构成分是脂化多糖，即霉菌酰-阿拉伯半乳聚糖-肽聚糖 (mAGP) 复合物。这种糖缀合物在生物体的生存中起着关键作用，因此，参与其生物合成的酶作为药物作用位点受到了关注。mAGP 的核心是由 D-呋喃半乳糖残基组成的半乳聚糖，通过交替的 β-(1-->5) 和 β-(1-->6) 键连接。一种单一的酶 glfT 已被证明可以合成两种糖苷键。我们在这里报告了通过在大肠杆菌 C41(DE3) 中表达 Rv3808c 基因来首次高水平表达和纯化 glfT。遵循三步纯化程序，从每升培养物中分离出 3-7 mg 纯度 > 95% 的蛋白质。我们随后通过评估一组潜在的单糖和寡糖底物探索了 glfT 的底物特异性，并首次证明三糖是比二糖更好的底物，并且一种双糖，其中末端 D-呋喃半乳糖残基被替换为L-阿拉伯呋喃糖部分是弱底物。使用四个寡糖受体酶的动力学表征给出了从 204 microM

  DOI：

  10.1021/ja058254d
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-galactofuranose 在 palladium diacetate 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 octyl β-D-galactofuranosyl-(1->5)-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of galactofuranose-containing disaccharides using thioimidoyl-type donors

  摘要：

  Four galactofuranose-containing disaccharides have been prepared utilising various thioimidates [Galf-SC(=NR)XR'] and suitably protected acceptors as key precursors. We observed that the efficiency of the coupling reactions was particularly dependent on the aglycon present on the furanosyl donor when copper(II) ions were used as the promoter, and that activation could be correlated with the nature of the third heteroatorn, X. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.10.001

文献信息

• Synthesis of Galactofuranose-Containing Acceptor Substrates for Mycobacterial Galactofuranosyltransferases
  作者：Gladys C. Completo、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo800457j

  日期：2008.6.1

  solvent led to the formation Galf glycosides contaminated with no pyranoside isomer, thus allowing the efficient preparation of furanoside derivatives of this monosaccharide. The synthesis of disaccharide targets 1, 2, 11 and 12 proceeded without difficulty through the use of thioglycoside donors and octyl glycoside acceptors, both carrying benzoyl protection. In the synthesis of the tri- and tetrasaccharides

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（MAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我