4-甲基-N-(丙-2-亚基氨基)苯磺酰胺 | 3900-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(丙-2-亚基氨基)苯磺酰胺
• 中文别名: 对甲苯磺酰丙酮腙
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid isopropylidenehydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N'-(propan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide；acetone tosylhydrazone；p-Toluenesulfonic acid, isopropylidenehydrazide；4-methyl-N-(propan-2-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 3900-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00554278
• 分子量: 226.299
• InChiKey: XJXJLURHJAVZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  350.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-亚基氨基)苯磺酰胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以114 mg的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

  摘要：

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07034k
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苄基-1,2-二氢萘-2-酮 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-甲基-N-(丙-2-亚基氨基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

  摘要：

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07034k
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 dibenzyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 4-甲基-N-(丙-2-亚基氨基)苯磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的氮自由基催化的[3 + 2]乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化反应。

  摘要：

  开发了可见光光催化氧化还原和氮自由基催化乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化[3 + 2]。该方法成功的关键是使用易于调节的as作为氮自由基催化剂。初步的机理研究表明，光生氮自由基经过可逆自由基加成到乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶上，使它们的开环CC和CN键裂解并随后与烯烃环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00712

文献信息

• Preparation of Unsymmetrical Ketones from Tosylhydrazones and Aromatic Aldehydes via Formyl C–H Bond Insertion
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol5011714

  日期：2014.6.6

  Preparation of ketones by insertion of diazo compounds into the formyl C–H bond of an aldehyde is an attractive procedure, but use of structurally diverse diazo compounds is hampered by preparation and safety issues. A convenient procedure for the synthesis of unsymmetrical ketones from bench-stable tosylhydrazones and aryl aldehydes is reported. The procedure can be performed in one pot from the parent

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。
• Zinc-promoted cyclization of tosylhydrazones and 2-(dimethylamino)malononitrile: an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles
  作者：Bang-Hong Zhang、Lin-Sheng Lei、Si-Zhan Liu、Xue-Qing Mou、Wei-Ting Liu、Shao-Hua Wang、Jie Wang、Wen Bao、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04610c

  日期：——

  A Zn(OTf)2-promoted cyclization reaction of tosylhydrazones with 2-(dimethylamino)malononitrile has been successfully developed providing an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles.

  已成功开发了甲苯磺酰肼与2-（二甲氨基）丙二腈的Zn（OTf）2促进的环化反应，为合成取代的1-tosyl-1 H-吡唑提供了有效的策略。
• Copper(I)/Bpy-Catalyzed C-2-H Benzylation of Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones with <i>N</i> -Tosylhydrazones
  作者：Fei Li、Xiao-Juan Gu、Chang-E. Zeng、Xia Li、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202000244

  日期：2020.5.22

  Regioselective C‐2‐H benzylation of quinazolin‐4(3H)‐ones with N‐tosylhydrazones in a ligand dependent copper system was studied. An array of substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were coupled effectively with a wide variety of N‐tosylhydrazones derived from aryl ketones to afford the alkylated products in moderate to good yields. This is a useful, time‐efficient, and scalable procedure for the construction

  研究了在依赖配体的铜体系中，喹唑啉-4（3 H）-酮与N-甲苯磺酰hydr的区域选择性C-2-H苄基化。将一系列取代的喹唑啉-4（3 H）-酮与衍生自芳基酮的各种N-甲苯磺酰hydr有效地偶联，以中等至良好的产率提供烷基化产物。这是构造C（sp 2）–C（sp 3）键的有用，省时且可扩展的过程。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。

表征谱图