6,7-dimethylindolo[3,2-a]carbazole | 1034307-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethylindolo[3,2-a]carbazole
• 英文别名: 6,7-dimethyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole；5,6-dimethyl-7H,12H-indolo[3,2-a]carbazole；6,7-Dimethyl-5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole
• CAS: 1034307-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: LIFAMPHTVLUCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C
• 沸点：
  585.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 6,7-dimethylindolo[3,2-a]carbazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到6,7-Dimethyl-5,12-di(pyridin-4-yl)-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  间吲哚并咔唑衍生物作为RGB和白色磷光OLED的通用主体材料

  摘要：

  设计用于功率效率（PE）> 50 lm W -1和低效率滚降的高效白色磷光有机发光二极管（PhOLED）的主体材料非常少见。在这项工作中，提出了三种新的基于吲哚并咔唑的材料（ICDP，4ICPPy和4ICDPy），它们由6,7-二甲基吲哚并[3,2- a ]咔唑和苯基或4-吡啶基组成，用于容纳蓝色，绿色和红色。荧光粉。在这三种主体材料中，基于4ICDPy的器件显示出最佳的电致发光性能，蓝色（FIrpic），绿色（fac ‐Ir（ppy）3）的最大外部量子效率（EQE）分别为22.1％，27.0％和25.3％，和红色（（piq）2Ir（acac））PhOLED。由4ICDPy配合FIrpic和Ir（pq）3作为掺杂剂的双色和单发光白色有机发光二极管可实现20.3％的高EQE和50.9 lm W -1的PE，具有良好的色彩稳定性；该性能是单发射层白色PhOLED的最佳性能。所有基于4ICDPy

  DOI：

  10.1002/adfm.201502079
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-丁二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以12%的产率得到6,7-dimethylindolo[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles via the novel acid catalyzed reaction of indoles and diaryl-1,2-diones

  摘要：

  报道了一种温和且高效的单锅法合成吲哚[3,2-a]咔唑衍生物的方法，该方法通过对甲苯磺酸催化的吲哚与开链1,2-二酮的缩合反应实现。使用环丁烯-1,2-二酮时，反应能以良好的产率得到吲哚取代的咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/b803009j

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• CHARGE-TRANSPORTING VARNISH, CHARGE-TRANSPORTING THIN FILM AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20170155060A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention provides a charge-transporting varnish, containing a charge-transporting substance formed of an indolocarbazole represented by the following formula (1), a dopant substance, and an organic solvent.