5-Propenyl-3-phenyl-1,2,4-oxdiazol | 91137-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Propenyl-3-phenyl-1,2,4-oxdiazol
• 英文别名: 3-phenyl-5-propenyl-[1,2,4]oxadiazole；3-Phenyl-5-prop-1-enyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 91137-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: YZSWUJSPIOTMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Propenyl-3-phenyl-1,2,4-oxdiazol 在 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的N-杂芳基取代烯烃的对映体选择性硼加成

  摘要：

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03327

文献信息

• A second-generation ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to alkenylazaarenes
  作者：Iain D. Roy、Alan R. Burns、Graham Pattison、Boris Michel、Alexandra J. Parker、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc00340c

  日期：——

  A 2,4,6-trialkylanilide-containing chiral diene has been identified as a superior ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed arylation of alkenylazaarenes with arylboronic acids.

  含2,4,6-三烷基苯胺的手性二烯已被鉴定为烯基氮杂芳基与芳基硼酸的对映体选择性铑催化的芳基化的高级配体。