(E)-N-(((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylene) (phenyl methanamine) | 936828-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-(((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylene) (phenyl methanamine)
• CAS: 936828-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NXVPLTBJOUXJKN-OTVYFAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylene) (phenyl methanamine) 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3S,4R)-1-benzyl-4-((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (E)-N-(((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylene) (phenyl methanamine)
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022