allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 132792-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-((RS)-{3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2,2-difluorotetradecanoyl}amino)-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 132792-06-4；135271-13-5；135271-15-7
• 化学式: C₇₉H₁₁₄F₂NO₁₇P
• 分子量: 1418.74
• InChiKey: JASDVOAHGBQILM-LGHDHQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.52
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  215.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 PF6 作用下， 生成 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 、 氯磷酸二苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(RS)-<3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2,2-difluorotetradecanoyl>amino>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（2，2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸的合成。

  摘要：

  将2-脱氧-2-[（（2,2-二氟-3-羟基十四烷酰基）氨基] -3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-吡喃葡萄糖4-磷酸盐（9H，L）由烯丙基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），（+/-）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2,2-二氟十四烷酸合成，和（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酸。化合物9H和9L对巨噬细胞上的前列腺素D2释放测试均比GLA-60更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a045