2-(thiophen-2-yl)hexanenitrile | 69347-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)hexanenitrile
• 英文别名: 2--buttersaeure-nitril；n-Butyl--acetonitril；2-thiophen-2-ylhexanenitrile
• CAS: 69347-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: DNLLCBJUNBELNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)hexanenitrile 生成 2-(2-dimethylamino-ethyl)-2-thiophen-2-yl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TRON-LOISEL H.; BROSSIER P.; COMPAGNON O.; GROSJEAN B.; COMPAGNON P. L.; +, EUR. I. MED. CHEM., 1977,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 氯丁烷 生成 2-(thiophen-2-yl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TRON-LOISEL H.; BROSSIER P.; COMPAGNON O.; GROSJEAN B.; COMPAGNON P. L.; +, EUR. I. MED. CHEM., 1977,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable Alkylation of Nitriles with Alcohols by Manganese Catalysis
  作者：Jannik C. Borghs、Mai Anh Tran、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00792

  日期：2019.6.21

  A general and chemoselective catalytic alkylation of nitriles using a homogeneous nonprecious manganese catalyst is presented. This alkylation reaction uses naturally abundant alcohols and readily available nitriles as coupling partners. The reaction tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic moieties, efficiently providing useful cyanoalkylated products with water as the only side

  提出了使用均质的非贵金属锰催化剂对腈进行的一般和化学选择性催化烷基化反应。该烷基化反应使用天然丰富的醇和易于获得的腈作为偶联伙伴。该反应耐受广泛的官能团和杂环部分，有效地提供有用的氰基烷基化产物，其中水作为唯一的副产物。重要的是，可以将甲醇用作C1来源，并实现腈的化学选择性C-甲基化。机理研究支持金属-配体锰催化剂的多重作用，醇的脱氢活化，腈的α-C-H活化以及原位形成的不饱和中间体的氢化作用。