(1R,2R)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 172494-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 172494-09-6
• 化学式: C₄₆H₅₆O₁₁
• 分子量: 784.944
• InChiKey: CLVJMDUFGXOSTL-UQLAINPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-(1-adamantyl)-2-(trifluoromethyl)sulfonyloxy-propionate 、 (1R,2R)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金刚烷是否是合适的取代基，可以预先组织E-选择素拮抗剂中的酸取向？

  摘要：

  选择素在炎性过程中起关键作用，即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应，因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis（x），因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明，sLe（x）亲和力的重要因素是这样的事实，即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe（x）的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被（R，R）-环己烷-1,2-二醇和（S）-环己基乳酸替代的模拟物中，可以实现药效团的最佳预组织，从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织，该羧酸是结合所必需的药效团，研究了用大体积的（R）-和（S）-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂（S）-7的亲和力略有降低，但可以确认（S）-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.025
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-cyclohexyl 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X决定簇的新型模拟物的合成

  摘要：

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02002-7

文献信息

• Probing the carbohydrate recognition domain of E-selectin: The importance of the acid orientation in sLex mimetics
  作者：Alexander Titz、John Patton、Martin Smiesko、Zorana Radic、Oliver Schwardt、John L. Magnani、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.024

  日期：2010.1

  with additional hydrophobic substituents as neuraminic acid (Neu5Ac) replacements. This small library of antagonists derived from Huisgen-1,3-dipolar cycloadditions allows to further probe the carbohydrate recognition domain of E-selectin.

  选择素与白细胞的相互作用是早期炎症级联反应的初始事件。这种相互作用通过终端四糖唾液酸基路易斯前进X（SLE X），存在于位于内皮表面上选择素的生理配体和E-和P-选择素。阻断该过程被认为是炎性疾病的有前途的治疗方法，在炎性疾病中，过多的白细胞外流是组织损伤的原因。选择素拮抗剂通常基于sLe x作为前导结构，包含预先定向在生物活性构象中的基本药效基团。在这项工作中，我们描述了一套有竞争力的SLE的X具有羧酸药效基团的模拟物，该模拟物配备了作为神经氨酸（Neu5Ac）替代品的其他疏水取代基。衍生自Huisgen-1,3-偶极环加成物的拮抗剂的小型库可进一步探测E-选择蛋白的碳水化合物识别结构域。