4-甲基-N-[1-(2-氧代-2-苯基乙基)]苯甲酰胺 | 82221-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-N-[1-(2-氧代-2-苯基乙基)]苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-phenacylbenzamide
• CAS: 82221-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00482628
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JBYLEAXMRCNYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  466.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-[1-(2-氧代-2-苯基乙基)]苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 水 、 mercury(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 N-Ethyl-[4-(5-phenyloxazol-2-yl)benzyl]carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  结合水的固体闪烁体：合成，发射特性和3H和14C计数测试。

  摘要：

  研究了2.5-二苯基恶唑（PPO）（通过从相应的硫脲中脱除H2S制备）的碳二亚胺衍生物，制备中的某些中间体以及其他几种PPO衍生物的光谱和时间分辨荧光性质以及相对荧光量子产率在溶液中和固态下测试其作为固态闪烁体的适用性。碳二亚胺在酸性条件下与水缓慢反应，生成脲。在3H和14C计数中，将这些系统与其他PPO衍生物与硫酸钠作为干燥剂的固体混合物进行了比较，将其作为化学结合水的固体闪烁体。化学和吸收性水结合闪烁体都证明能够计算3H和14C衰减，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2809::aid-chem2809>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-(methoxyimino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-甲基-N-[1-(2-氧代-2-苯基乙基)]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜（I）在温和条件下通过乙烯基硝基介导的途径催化N–O键形成

  摘要：

  铜（I）催化通过乙烯基腈介导的途径形成的N–O键形成反应。N-烷氧基苯甲酰胺和2个H-叠氮基的反应在室温下以良好至极好的收率提供了α-氨基肟醚，涉及C–N和N–O键的裂解以及新的N–O和C–的构建。 N个债券。它为α-氨基肟醚提供了高效，区域和立体选择性的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00605

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• Direct Oxidative Cross-Coupling of Toluene Derivatives and<i>N</i>-Acyl-2-aminoacetophenones
  作者：Hui Yu、Yilan Xu、Rui Dong、Yan Fang

  DOI：10.1002/adsc.201600712

  日期：2017.1.4

  The direct oxidative cross‐coupling between N‐acyl‐2‐aminoacetophenones and toluene derivatives was developed with a new C–C bond being formed under metal‐free and environmentally friendly conditions with excellent atom economy. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  N-酰基-2-氨基苯乙酮与甲苯衍生物之间的直接氧化交叉偶联是通过在无金属且环境友好的条件下以优异的原子经济性形成新的C-C键而开发的。本文还讨论了产物形成的可能反应途径。
• Synthesis of amino acids and related compounds. 29. Synthesis and hypolipidemic activities of 5-thienyl-4-oxazoleacetic acid derivatives
  作者：Tamon Moriya、Seiichi Takabe、Sadao Maeda、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00153a006

  日期：1986.3

  A series of 2,5-disubstituted 4-oxazoleacetic acid derivatives was synthesized and evaluated for hypolipidemic activity. Among them, those with a thienyl group at C-5 of the oxazole ring exerted highly potent hypolipidemic effects in rats. 2-(4-Fluorophenyl)-5-(3-thienyl)-4-oxazoleacetic acid (88) was the most potent derivative: it was about 2 times as active in normal SD male rats and about 4 times

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。
• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。
• Lister; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1313
  作者：Lister、Robinson

  DOI：——

  日期：——