2,15-dioxabicyclo[14.2.2]icosa-1(19),16(20),17-triene | 7125-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,15-dioxabicyclo[14.2.2]icosa-1(19),16(20),17-triene
• 英文别名: 1,14-dioxa[14]paracyclophane
• CAS: 7125-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: AQSATCNINLSYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,15-dioxabicyclo[14.2.2]icosa-1(19),16(20),17-triene 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到16,19-diiodo-1,14-dioxa[14]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical investigations of low molecular weight alkoxy-substituted poly(p-phenylenevinylene)s

  摘要：

  低分子量聚（2,5-二烷氧基-1,4-亚苯基亚乙烯）聚合物，带有支化、大环和环状聚醚烷氧基链，已通过适用的2,5-二烷氧基-1,4-二碘苯与（E）-1,2-双（三丁基锡基）乙烯的Stille交叉偶联反应制备。报告了在溶液和薄膜中在高脉冲激发强度下光谱线变窄的现象。进行了薄膜中光致发光效率的测量。带有大环烷氧基取代的PPV显示出更高的效率但较低的损伤阈值，相比之下PPV衍生物带有开链烷氧基。讨论了这些材料在电致发光器件中的潜力。

  DOI：

  10.1039/a909780e
• 作为产物：
  描述：

  4-(12-bromododecoxy)phenol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,15-dioxabicyclo[14.2.2]icosa-1(19),16(20),17-triene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ring-closure reactions. 17. The kinetics of formation of meta- and paracyclophane diethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a043

文献信息

• Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives for the generation of planar chirality
  作者：Kazumasa Kanda、Risa Hamanaka、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.031

  日期：2012.2

  The asymmetric induction of planar chirality in 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives via asymmetric ortho-lithiation is described. Enantioselective ortho-lithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n <= 11) using sec-BuLi-(-)-sparteine at -78 degrees C and subsequent treatment with electrophiles gave the corresponding planar-chiral monosubstituted paracyclophanes with excellent ee. Further lithiation of these compounds and treatment with electrophiles gave planar-chiral paracyclophanes with two different substituents. Dilithiation of unflippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes gave the corresponding C(2)symmetrical disubstituted products with almost perfect ee. In the case of flippable 1,n-dioxa[n]paracyclophanes (n >= 12), a stepwise reaction was required for the highly enantioselective formation of disubstituted products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.