(2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3c-methanesulfonyloxy-5,7-dimethoxy-chroman | 102169-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3c-methanesulfonyloxy-5,7-dimethoxy-chroman
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-3-mesylate；(2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3t-methanesulfonyloxy-5,7-dimethoxy-chroman；(2R)-2r-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3t-methansulfonyloxy-5,7-dimethoxy-chroman
• CAS: 102169-05-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S
• 分子量: 424.472
• InChiKey: TZLCXHASAQHZNW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3c-methanesulfonyloxy-5,7-dimethoxy-chroman 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5,7,3',4'-tetramethoxyflavan-3-ene
  参考文献：
  名称：

  生物活性植物化学物质：高效合成光学活性取代的 Flav-3-enes 和 Flav-3-en-3-oR 衍生物

  摘要：

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：

  DOI：

  10.1155/2017/3971253
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2R)-2r-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3c-methanesulfonyloxy-5,7-dimethoxy-chroman
  参考文献：
  名称：

  生物活性植物化学物质：高效合成光学活性取代的 Flav-3-enes 和 Flav-3-en-3-oR 衍生物

  摘要：

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：

  DOI：

  10.1155/2017/3971253

文献信息

• Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 203,204, 206
  作者：Weinges

  DOI：——

  日期：——