3,7-bisbenzyloxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxychromen-4-one | 498548-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-bisbenzyloxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxychromen-4-one
• 英文别名: 3,7-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 498548-16-6
• 化学式: C₃₀H₂₄O₇
• 分子量: 496.516
• InChiKey: WLCCQLANYYTVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bisbenzyloxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxychromen-4-one 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(2-methoxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  甲基化槲皮素衍生物的葡萄糖醛酸化：化学和生化方法

  摘要：

  源自葡萄的植物补充剂在动物模型系统中具有改善神经系统疾病（包括认知障碍）的功能。喂食葡萄提取物的大鼠大脑中会积聚 3′- O - 甲基 - 槲皮素 - 3 - O -β - d -葡萄糖醛酸苷 ( 3 )，表明3是一种潜在的治疗剂。开发3及相关4′ - O-甲基-槲皮素-7- O -β- d-葡萄糖醛酸苷( 4 )、3- O-甲基-槲皮素-3′- O -β- d-的合成方法葡萄糖醛酸苷 ( 5 ) 和 4′- O -甲基-槲皮素-3′- O -β- d -葡萄糖醛酸苷 ( 6 ) 在大脑中不存在，我们评估了酶法半合成和全化学合成方法。哺乳动物UDP-葡萄糖醛酸基转移酶的生物催化从4'- O-甲基槲皮素产生多种葡萄糖醛酸化产物，但不具有成本效益。另一方面，化学合成方法提供了良好的结果；3、5和6分六步合成，总产率分别为12%、18%和30%，而4分五步合成，总产率34%。还提出了在槲皮素葡萄

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04500
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 borax 、 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,7-bisbenzyloxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲基化槲皮素衍生物的葡萄糖醛酸化：化学和生化方法

  摘要：

  源自葡萄的植物补充剂在动物模型系统中具有改善神经系统疾病（包括认知障碍）的功能。喂食葡萄提取物的大鼠大脑中会积聚 3′- O - 甲基 - 槲皮素 - 3 - O -β - d -葡萄糖醛酸苷 ( 3 )，表明3是一种潜在的治疗剂。开发3及相关4′ - O-甲基-槲皮素-7- O -β- d-葡萄糖醛酸苷( 4 )、3- O-甲基-槲皮素-3′- O -β- d-的合成方法葡萄糖醛酸苷 ( 5 ) 和 4′- O -甲基-槲皮素-3′- O -β- d -葡萄糖醛酸苷 ( 6 ) 在大脑中不存在，我们评估了酶法半合成和全化学合成方法。哺乳动物UDP-葡萄糖醛酸基转移酶的生物催化从4'- O-甲基槲皮素产生多种葡萄糖醛酸化产物，但不具有成本效益。另一方面，化学合成方法提供了良好的结果；3、5和6分六步合成，总产率分别为12%、18%和30%，而4分五步合成，总产率34%。还提出了在槲皮素葡萄

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04500

文献信息

• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Hemisynthesis of all the O-monomethylated analogues of quercetin including the major metabolites, through selective protection of phenolic functions
  作者：Mohamed Bouktaib、Stéphane Lebrun、Aziz Atmani、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01306-6

  日期：2002.12

  A new methodology for the hemisynthesis of all the five O-monomethylated analogues of quercetin (3'-O-methylquercetin (isorhamnetin), 4'-O-methylquercetin (tamarixetin), 3-O-methylquercetin, 5-O-methylquercetin (azaleatin) and 7-O-methylquercetin (rhamnetin)) through sequential protection of the different phenolic functions of quercetin is reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.